(10R,11R)-10,11-Isopropylidenedioxy-10,11-dimethoxy-10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide | 181481-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (10R,11R)-10,11-Isopropylidenedioxy-10,11-dimethoxy-10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide
• 英文别名: (2R,6R)-4,4-dimethyl-13-phenyl-3,5-dioxa-13lambda5-phosphatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),7,9,11,14,16-hexaene 13-oxide；(2R,6R)-4,4-dimethyl-13-phenyl-3,5-dioxa-13λ5-phosphatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),7,9,11,14,16-hexaene 13-oxide
• CAS: 181481-66-3
• 化学式: C₂₃H₂₁O₃P
• 分子量: 376.392
• InChiKey: IGAUHAFSPRGJAM-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.407±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.287±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,11R)-10,11-Isopropylidenedioxy-10,11-dimethoxy-10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (10R,11R)-10,11-Isopropylidenedioxy-10,11-dihydro-5-propyl-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  非手性和手性二苯并[ b]的合成。使用溴/锂交换的f ]磷酰基5-氧化物。（10 R，11 R）-10,11-二羟基-10,11-二氢-5-苯基-5H-二苯并[ b]的X射线结构。f ]磷平5-氧化物

  摘要：

  5-苯基二苯并[ b]的改进合成。通过七步一锅法制备f ] phosphepin 5-oxide和对映体纯的5-苯基-和5-丙基二苯并[ b]的合成。描述了通过使用McMurry偶联，Sharpless二羟基化和溴-锂交换策略的f ]磷酸5-氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01137-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2'-dibromostilbene 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 (10R,11R)-10,11-Isopropylidenedioxy-10,11-dimethoxy-10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides

  摘要：

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。

  DOI：

  10.1039/b006883g

文献信息

• Synthesis of achiral and homochiral dibenzo[b.f]phosphepin 5-oxides using bromine/lithium exchange. X-ray structure of (10R, 11R)-10,11-dihydroxy-10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b.f]phosphepin 5-oxide
  作者：Stuart Warren、Paul Wyatt、Mary McPartlin、Tom Woodroffe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01137-9

  日期：1996.7

  An improved synthesis of 5-phenyldibenzo[b.f]phosphepin 5-oxide by a seven step one-pot procedure and the synthesis of enantiomerically pure 5-phenyl- and 5-propyldibenzo[b.f]phosphepin 5-oxides by use of McMurry coupling, Sharpless dihydroxylation and a bromine-lithium exchange strategy is described.

  5-苯基二苯并[ b]的改进合成。通过七步一锅法制备f ] phosphepin 5-oxide和对映体纯的5-苯基-和5-丙基二苯并[ b]的合成。描述了通过使用McMurry偶联，Sharpless二羟基化和溴-锂交换策略的f ]磷酸5-氧化物。
• Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides
  作者：Paul Wyatt、Stuart Warren、Mary McPartlin、Tom Woodroffe

  DOI：10.1039/b006883g

  日期：——

  Several phosphepine oxides were synthesised in optically pure form. Sharpless asymmetric dihydroxylation was used to introduce the chiral centres in all cases. Ring closure was achieved using either PhPCl2 or PrPCl2 together with a double nucleophile generated by either a double ortho-lithiation or double bromine–lithium exchange. The X-ray crystal structures of three phosphepine oxides illustrate their different conformations. The NMR spectra of several phosphepine oxides are described as is the chemistry which is shown to differ from that of acyclic phosphine oxides.

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。