8-tert.butoxyformamido-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole | 131849-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-tert.butoxyformamido-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole
• 英文别名: (6,7,8,9-tetrahydro-pyrido[1,2-a]indol-8-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-8-ylcarbamate；tert-butyl N-(6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-8-yl)carbamate
• CAS: 131849-37-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: NFSFIFHYJTYGHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert.butoxyformamido-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole 在 盐酸 、 甲醇 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.08h， 生成 3-[8-amino-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl]-4-(1-methyl-3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein kinase C. 3. Potent and highly selective bisindolylmaleimides by conformational restriction

  摘要：

  The protein kinase inhibitor staurosporine has been used to design a series of selective bisindolylmaleimide inhibitors of protein kinase C (PKC). Guided by molecular graphics, conformational restriction of the cationic side chain has led to ATP competitive inhibitors of improved potency and selectivity. Two compounds have been further evaluated and were shown to inhibit PKC of human origin and prevent T-cell activation in a human allogeneic mixed lymphocyte reaction. One of these compounds was orally absorbed in mice and antagonized a phorbol ester induced paw edema in a dose-dependent manner. This compound also selectively inhibited the secondary T-cell mediated response in a developing adjuvant arthritis model in rats and provides evidence for the potential use of PKC inhibitors as therapeutic immunomodulators.

  DOI：

  10.1021/jm00053a003
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole-8-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-tert.butoxyformamido-6,7,8,9-tetrahydropyrido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann / ring扩容方法制备四氢吡啶并和四氢氮杂环庚烷-[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86471-1

文献信息

• Pharmaceutically active compounds
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US06492406B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention relates to novel compounds which are protein kinase C inhibitors, methods for their preparation, intermediates therefor and pharmaceutical compositions comprising them. More particularly, the present invention relates to compounds of formula (I): wherein: one of Ar1 and Ar2 is optionally substituted bicyclic heteroaryl or optionally substituted tricyclic heteroaryl and the other is optionally substituted heteroaryl or optionally substituted aryl; X is O or S; and R is H, OH, NH2 or C1-6 alkyl (itself optionally substituted by amino or hydroxy); or a salt or solvate thereof, or a solvate of a salt thereof; and the use of such compounds in medical therapies.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是蛋白激酶C抑制剂，以及用于它们的制备方法，中间体和包括它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及具有以下结构的化合物（I）：其中：Ar1和Ar2中的一个是可选择取代的双环杂芳基或可选择取代的三环杂芳基，另一个是可选择取代的杂芳基或可选择取代的芳基；X为O或S；R为H、OH、NH2或C1-6烷基（本身可选择通过氨基或羟基取代）；或其盐或溶剂化物，或其盐的溶剂化物；以及这类化合物在医学治疗中的用途。
• Substituierte Pyrrole
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0384349A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Die Pyrrolderivate der Formel worin R¹ bis R⁸, R, X, Y und m die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind therapeutisch aktive Sub­stanzen, insbesondere zur Verwendung als antiinflamma­torisch, immunologisch, onkologisch, bronchopulmonär und kardiovaskulär aktive Substanzen oder als Wirkstoffe in der Behandlung von Asthma oder AIDS. Sie werden hergestellt aus entsprechenden Furandion­derivaten, worin O für =N-R, X und Y steht.

  式中的吡咯衍生物 其中 R¹ 至 R⁸、R、X、Y 和 m 具有说明中给出的含义，是具有治疗活性的物质，特别是可用作抗炎、免疫、肿瘤、支气管和心血管活性物质或治疗哮喘或艾滋病的活性物质。 它们由相应的呋喃二酮衍生物制得，其中 O 代表 =N-R、X 和 Y。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1183252B1

  公开（公告）日：2004-02-18
• US5721245A
  申请人：——

  公开号：US5721245A

  公开（公告）日：1998-02-24
• US6492406B1
  申请人：——

  公开号：US6492406B1

  公开（公告）日：2002-12-10