methyl 7-oxocyclohept-3-ene-1-carboxylate | 64670-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-oxocyclohept-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: (RS)-7-oxo-3-cyclohepten-1-carboxylate；2-carbomethoxycyclohept-4-en-1-one；2-carbomethoxy-4-cycloheptenone；Methyl-2-oxo-5-cyclohepten-carboxylat；2-Carbomethoxycyclohept-4-en-1-on；Methyl 7-oxo-3-cycloheptene-1-carboxylate
• CAS: 64670-13-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: SEPYLLHVJDBTNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-oxocyclohept-3-ene-1-carboxylate 在 lithium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到4-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of (.+-.)-anatoxin a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a045
• 作为产物：
  描述：

  2-[(甲基亚氨基)甲基]噻吩 在 sodium hydride 作用下， 以57%的产率得到methyl 7-oxocyclohept-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d1-aspterric acid, a carotane type sesquiterpene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88407-5

文献信息

• Preparation of five- and six- membered cyclic ketones by the palladium-catalyzed cyclization reaction. Application to methyl dihydrojasmonate synthesis
  作者：Jiro Tsuji、Yuichi Kobayashi、Hideaki Kataoka、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92750-3

  日期：——

  Methyl 3-oxo-8-phenoxy-6-octenoate (1) was cyclized using Pd(OAc)2-PPh3 as a catalyst to give 2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone (2) and 2-carbomethoxy-4-cycloheptenone (3). The former was the main product in acetonitrile. 2-Alkylated 3-oxo-8-phenoxy-6-octenoates were converted mainly to the five-membered ketones. Based on this cyclization method, methyl dihydrojasmonate (8) was prepared from methyl

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。
• Formation of seven- and eight-membered rings by Mn(III)-based oxidative free-radical cyclization.
  作者：Barry B. Snider、John E. Merritt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96189-7

  日期：1991.10

  Oxidative free-radical cyclizations of acetoacetates 1, 8, 17, and 20 with Mn(OAc)3·2H2 and Cu(OAc)2·H2O in acetic acid provide cycloheptenes and cyclooctenes in moderate to good yield. Tandem cyclizations of 28, 35 and 51 provide bicyclo[4.2.1]nonanes, bicyclo[5.2.1]decanes, bicyclo[5.3.0]decanes and bicyclo[6.3.0]undecanes.

  乙酰乙酸酯的氧化自由基环化1，8，17，和20与锰（OAC）3 ·2H 2和Cu（OAc）2 ·H 2 ö在乙酸提供cycloheptenes和环辛烯在中度至良好的产率。的串联环化28，35和51提供双环[4.2.1]壬烷，双环[5.2.1]癸烷，二环[5.3.0]癸烷和双环[6.3.0]十一烷。
• Sum,P.-E.; Weiler,L., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 996 - 1000
  作者：Sum,P.-E.、Weiler,L.

  DOI：——

  日期：——
• Harayama, Takashi; Fukushi, Hideto; Aratani, Tetsuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1777 - 1784
  作者：Harayama, Takashi、Fukushi, Hideto、Aratani, Tetsuya、Ogawa, Kazuhiro、Murata, Teruya、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Harayama, Takashi; Sakurai, Keiko; Tanaka, Keiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1434 - 1442
  作者：Harayama, Takashi、Sakurai, Keiko、Tanaka, Keiko、Hashimoto, Yukiya、Fukushi, Hideto、Inubushi, Yasuo

  DOI：——

  日期：——