N-(4-bromophenyl)-α-[(1E)-2-phenylethenyl]benzenemethanamine | 1378973-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-α-[(1E)-2-phenylethenyl]benzenemethanamine
• 英文别名: (E)-4-bromo-N-(1,3-diphenylallyl)aniline；4-bromo-N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]aniline
• CAS: 1378973-10-4
• 化学式: C₂₁H₁₈BrN
• 分子量: 364.285
• InChiKey: VUSYHDLKDJNURD-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲胺 、 1,3-diphenylpropene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 过氧化苯甲酰 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.08h， 以49%的产率得到N-(4-bromophenyl)-α-[(1E)-2-phenylethenyl]benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  分子氧为末端氧化剂，2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌催化1,3-二芳基烯丙基化合物的酰胺化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和过氧化苯甲酰与分子氧的催化下，甲酰胺、磺酰胺、氨基甲酸酯和苯胺对 1,3-二芳基丙烯进行了有效的酰胺化。以中等至良好的收率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.3184/174751916x14537221307662

文献信息

• Metal-free synthesis of allylic amines by cross-dehydrogenative-coupling of 1,3-diarylpropenes with anilines and amides under mild conditions
  作者：Zhiming Wang、Hanjie Mo、Dongping Cheng、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c2ob06826e

  日期：——

  Dehydrogenative cross-coupling reaction of primary anilines, secondary anilines, carboxamides, and sulfonamides with 1,3-diarylpropenes to form a series of allylic amines promoted by DDQ have been realized. Both monoallylation and diallylation products can be selectively synthesized when primary anilines are used as the starting materials. The method may provide a wide scope of allylamines in scientific research including biologically active compound library construction.

  已实现由DDQ促进的脱氢交叉偶联反应，涉及一级苯胺、二级苯胺、羧酰胺和磺酰胺与1,3-二芳基丙烯的反应，生成一系列烯丙基胺。当以一级苯胺为起始物时，可选择性合成单烯丙基化和双烯丙基化产物。该方法可能在科学研究中提供广泛的烯丙基胺，包括生物活性化合物库的建设。
• H‐*BEA Zeolite‐Catalyzed Nucleophilic Substitution in Allyl Alcohols Using Sulfonamides, Amides, and Anilines
  作者：Akimichi Ohtsuki、Shunsuke Aoki、Ryo Nishida、Sachiko Morita、Takeshi Fujii、Kazu Okumura

  DOI：10.1002/ejoc.202000296

  日期：2020.8.2

  Towards efficient conversion of allyl alcohol into value‐added compounds: The first examples of zeolite‐catalyzed substitution of the hydroxy group in allyl alcohols with nucleophiles were developed. The zeolite‐catalyzed substitution reaction is broadly adaptable to substrates under relatively mild reaction conditions.

  为了将烯丙醇有效地转化为增值化合物：开发了沸石催化用亲核试剂取代烯丙醇中羟基的第一个实例。在相对温和的反应条件下，沸石催化的取代反应广泛适用于底物。
• Amidation of 1,3-Diarylallylic Compounds Catalysed by 2,3-Dichloro-5,6-Dicyano-1,4-Benzoquinone with Molecular Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Dongping Cheng、Xiayi Zhou、Kun Yuan、Jizhong Yan

  DOI：10.3184/174751916x14537221307662

  日期：2016.3

  An efficient amidation has been developed of 1,3-diarylpropenes by carboxamides, sulfonamides, carbamates and anilines catalysed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and benzoyl peroxide with molecular oxygen. The corresponding products were obtained in moderate to good yields.

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和过氧化苯甲酰与分子氧的催化下，甲酰胺、磺酰胺、氨基甲酸酯和苯胺对 1,3-二芳基丙烯进行了有效的酰胺化。以中等至良好的收率获得了相应的产物。