(E)-3-(1,3-diphenylallyl)-7-methyl-1H-indole | 956480-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(1,3-diphenylallyl)-7-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-7-methyl-1H-indole
• CAS: 956480-10-7
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: MSFQCFPSEUPENU-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-diphenylallyl)-7-methyl-1H-indole 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型手性二茂铁二茂铁P / S配体的对映选择性钯催化吲哚的烯丙基烷基化。

  摘要：

  由（S）-Ugi's胺通过三步模块化合成制备了同时具有中心和平面手性的手性二茂铁基异双齿P / S配体。通过系统的筛选和优化，发现L8是Pd催化的吲哚不对称烯丙基烷基化的最佳配体，ee最高可达96％。

  DOI：

  10.1021/ol7018532
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 (1E)-1,3-diphenylpropene 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以51%的产率得到(E)-3-(1,3-diphenylallyl)-7-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的烯丙基化合物与DDQ氧化Indolation通过SP 3 CH键活化和碳-碳键形成在温和条件下

  摘要：

  以2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）为氧化剂，在氯化钯存在下，实现了1,3-二芳基丙烯和吲哚之间的有效氧化交叉偶联反应。该反应在温和条件下以中等至高收率提供了1,3-二苯基烯丙二烯，因此提供了合成相应产物的新颖方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900561

文献信息

• Spiro Indane-Based Phosphine-Oxazolines as Highly Efficient P,N Ligands for Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles and Allylic Etherification
  作者：Zhongxuan Qiu、Rui Sun、Kun Yang、Dawei Teng

  DOI：10.3390/molecules24081575

  日期：——

  were examined for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles. Under optimized conditions, high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98% ee) were obtained with a broad scope of indole derivatives. The ligand was determined to be the most efficient P,N-ligand for this reaction. Moreover, the ligand was also efficient for Pd-catalyzed asymmetric allylic etherification with

  检查了一系列具有螺碳立体中心的茚满基膦-恶唑啉配体的钯催化不对称烯丙基烷基化吲哚。在优化的条件下，广泛的吲哚衍生物获得了高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 98% ee）。该配体被确定为该反应最有效的 P,N-配体。此外，该配体对于以硬脂族醇为亲核试剂的 Pd 催化的不对称烯丙基醚化也是有效的。
• Efficient ZnBr2-catalyzed reactions of allylic alcohols with indoles, sulfamides and anilines under high-speed vibration milling conditions
  作者：Guang-Peng Fan、Zi Liu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c3gc40262b

  日期：——

  Solvent-free reactions of allylic alcohols with various nucleophiles including indoles, sulfamides and anilines were efficiently achieved in the presence of 20% ZnBr2 under high-speed vibration milling conditions, and the products were obtained in good to excellent yields with the formation of water as the only byproduct.

  无溶剂条件下，在高速振动研磨条件下，使用20% ZnBr2作为催化剂，烯丙醇与包括吲哚、磺酰胺和苯胺在内各种亲核试剂的反应高效进行，并以水作为唯一副产物，获得了良好至优异的产率。
• Efficient Palladium-Catalyzed Oxidative Indolation of Allylic Compounds with DDQ<i>via sp</i>³CH Bond Activation and Carbon-Carbon Bond Formation Under Mild Conditions
  作者：Hanjie Mo、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.200900561

  日期：2009.11

  An efficient oxidative cross-coupling reaction between 1,3-diarylpropenes and indoles in the presence of palladium chloride was achieved with 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone (DDQ) as oxidant. The reaction afforded 1,3-diphenylallylindoles in moderate to high yields under mild conditions, thus providing a novel methodology to synthesize the respective products.

  以2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）为氧化剂，在氯化钯存在下，实现了1,3-二芳基丙烯和吲哚之间的有效氧化交叉偶联反应。该反应在温和条件下以中等至高收率提供了1,3-二苯基烯丙二烯，因此提供了合成相应产物的新颖方法。
• Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles by a New Class of Chiral Ferrocenyl P/S Ligands
  作者：Hong Yee Cheung、Wing-Yiu Yu、Fuk Loi Lam、Terry T.-L. Au-Yeung、Zhongyuan Zhou、Tak Hang Chan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ol7018532

  日期：2007.10.1

  Chiral ferrocenyl heterobidentate P/S ligands bearing both central and planar chirality were prepared from (S)-Ugi's amine via a three-step modular synthesis. Through systematic screening and optimization, L8 was found to be the best ligand for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles with ee's up to 96% being attained.

  由（S）-Ugi's胺通过三步模块化合成制备了同时具有中心和平面手性的手性二茂铁基异双齿P / S配体。通过系统的筛选和优化，发现L8是Pd催化的吲哚不对称烯丙基烷基化的最佳配体，ee最高可达96％。