1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid propyl ester | 1033693-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid propyl ester
• 英文别名: propyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate；propyl 1-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 1033693-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: XQTBAJFKTDYQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid propyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92.8 %的产率得到1,2,3,4-四氢-9-甲基-4H-咔唑酮
  参考文献：
  名称：

  CN115677560

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rh-catalyzed direct carbonylation of indoles to synthesize indole-3-carboxylates

  摘要：

  在1个大气压的CO下，已实现了Rh催化的吲哚C–H羰基化反应。各种取代的吲哚以及具有游离N–H的吲哚可以与线性或环状醇发生羧基化，得到所需的吲哚-3-羧酸酯，产率高达92%。提出了一种涉及RhIII引发的C–H金属化的机制。

  DOI：

  10.1039/c1cc15143f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Iodine Assisted Carbonylation of Indoles with ClCF₂CO₂Na and Alcohols
  作者：Mengting Cao、Dandan Zuo、Dan Wang、Yafei Li、Jingjing Zhao、Jiajing Tan、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00110

  日期：2024.4.19

  iodine-assisted carbonylation reaction of indoles with readily available ClCF2CO2Na and alcohols has been developed. This protocol provides a practical and efficient approach to highly regioselective indole-3-carboxylates via a preiodination strategy of indoles. Different from classic carbonylation using toxic and difficult-to-handle carbon monoxide, this operationally simple and scalable reaction employed difluorocarbene

  已经开发出钯催化的碘辅助吲哚与容易获得的ClCF 2 CO 2 Na和醇的羰基化反应。该协议通过吲哚的预碘化策略提供了一种实用且有效的方法来获得高度区域选择性的吲哚-3-羧酸盐。与使用有毒且难以处理的一氧化碳的经典羰基化不同，这种操作简单且可扩展的反应采用二氟卡宾作为羰基替代物。
• Regioselective Rh-catalyzed direct carbonylation of indoles to synthesize indole-3-carboxylates
  作者：Rui Lang、Junliang Wu、Lijun Shi、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c1cc15143f

  日期：——

  Rh-catalyzed C–H carbonylation of indoles under 1 atm of CO has been achieved. Various substituted indoles and indole with free N–H could be carboxylated with linear- and/or cyclic-alcohol to give the desired indole-3-carboxylates with up to 92% yield. A mechanism involving RhIII initiated C–H metallation is proposed.

  在1个大气压的CO下，已实现了Rh催化的吲哚C–H羰基化反应。各种取代的吲哚以及具有游离N–H的吲哚可以与线性或环状醇发生羧基化，得到所需的吲哚-3-羧酸酯，产率高达92%。提出了一种涉及RhIII引发的C–H金属化的机制。
• CN115677560
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——