2,2,2-trifluoro-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide | 20939-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 20939-81-5
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: GELZPBYZJFVYPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide 在 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 diethyl 1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3H-indole-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  官能化的吲哚啉2,2-双羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了一种结构新颖的二氢吲哚2，2-二羧酸酯系列的合成方法，该方法采用串联双烷基化策略来环化来自溴化物7和溴化马来酸二乙酯的二氢吲哚杂环。如此制备的二氢吲哚可被N-脱保护并在二氢吲哚氮上进一步官能化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01573-0
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  官能化的吲哚啉2,2-双羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了一种结构新颖的二氢吲哚2，2-二羧酸酯系列的合成方法，该方法采用串联双烷基化策略来环化来自溴化物7和溴化马来酸二乙酯的二氢吲哚杂环。如此制备的二氢吲哚可被N-脱保护并在二氢吲哚氮上进一步官能化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01573-0

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01968
  作者：Dong, Sifan、Cai, Xinghao、Ma, Chen、Li, Haolong、Kang, Ying、Feng, Juan、Fan, Shiming、Liu, Shouxin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01968

  日期：——

  We developed a new transient directing group, N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide, which can facilitate the γ-monoarylation of free amines containing symmetric γ-C–H bonds. A variety of amines containing symmetric and identical γ-C(sp3)–H and γ-C(sp2)–H reacted with a diverse range of aryl and heteroaryl iodides to provide γ-monoarylated products exclusively.

  我们开发了一种新的瞬时导向基团N- (2-苯甲酰基-4-氯苯基)-1,1,1-三氟甲磺酰胺，它可以促进含有对称γ-C-H键的游离胺的γ-单芳基化。含有对称且相同的 γ-C(sp 3 )-H 和 γ-C(sp 2 )-H 的各种胺与各种芳基和杂芳基碘化物反应，专门提供 γ-单芳基化产物。
• A synthesis of functionalized indoline 2,2-biscarboxylates
  作者：Stephen W. Wright、Robert L. Dow、Lester D. McClure、David L. Hageman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01573-0

  日期：1996.9

  A synthetic approach to a structurally novel series of indoline 2,2-biscarboxylates is described that employs a tandem bis-alkylation strategy to cyclize the indoline heteroring from the bromide 7 and diethyl bromomalonate. The indolines thus prepared may be N-deprotected and further functionalized on the indoline nitrogen.

  描述了一种结构新颖的二氢吲哚2，2-二羧酸酯系列的合成方法，该方法采用串联双烷基化策略来环化来自溴化物7和溴化马来酸二乙酯的二氢吲哚杂环。如此制备的二氢吲哚可被N-脱保护并在二氢吲哚氮上进一步官能化。