5,7-dichloro-2,2-dimethyl-6-chromanol | 1384167-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dichloro-2,2-dimethyl-6-chromanol
• 英文别名: 5,7-Dichloro-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 1384167-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 247.121
• InChiKey: OHYZLFJDYAGFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 在 甲酸 、 高氯酸 、 水 、 lead dioxide 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,7-dichloro-2,2-dimethyl-6-chromanol
  参考文献：
  名称：

  氯原子取代影响6-苯甲醇的自由基清除活性

  摘要：

  制备了具有多个氯取代基的合成6-苯并二氢吡喃醇衍生物，这些衍生物既具有吸电子诱导作用，又具有给电子共振作用。甲三氯化化合物（2），二氯化化合物（3）和三个一氯化化合物（4，5，和6）的合成; 化合物2，3，和6是新的。根据其清除加尔维诺尔自由基的能力进行评估的化合物的抗氧化活性与6-苯并二氢吡喃醇芳环中氯原子的数量和位置有关。化合物1的活性（2,2-二甲基-6-苯并二氢呋喃）的活性略高于化合物2（2,2-二甲基-5,7-二氯-6-苯并三氢呋喃）或3（2,2-二甲基-5,7， 8-三氯6-苯并二氢吡喃），其中氯原子与6-苯并二氢苯酚的酚羟基邻位。化合物的清除活性3比略高2，其中包含在8位取代的另外的氯。多氯代化合物的活性2和3比的任何一氯代化合物（活动更高4 - 6）。化合物6，其中氯在8位取代，表现出最低的活性。由于氯的吸电子诱导作用，将氯原子间取代成6-苯并二氢吡喃醇的羟基（化合物2和6

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.008