(2S,3R)-2-Hydroxy-3-methyl-pent-4-enoic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide | 143167-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-Hydroxy-3-methyl-pent-4-enoic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: (2S,3R)-2-hydroxy-3-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]pent-4-enamide
• CAS: 143167-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: FBACACJZCFPNSN-WZRBSPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Hydroxy-3-methyl-pent-4-enoic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide 在 hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (-)-verrucarinolactone
  参考文献：
  名称：

  乙醇酰胺和甘氨酰胺烯醇酸酯的不对称氮杂-克莱森重排。旋光性α-羟基和α-氨基酸的合成

  摘要：

  N-巴豆酰甘氨酰胺和甘氨酰胺的烯醇的aza-Claisen重排具有出色的顺：抗（98：2）和面部选择性（89:11）。光学纯的（-）- vercarcarino-内酯和D- allo-异亮氨酸来自重排产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73687-2
• 作为产物：
  描述：

  N-((E)-But-2-enyl)-2-hydroxy-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-acetamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (2R,3S)-2-Hydroxy-3-methyl-pent-4-enoic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide 、 (2S,3R)-2-Hydroxy-3-methyl-pent-4-enoic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide 、 (2S,3S)-2-Hydroxy-3-methyl-pent-4-enoic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  乙醇酰胺和甘氨酰胺烯醇酸酯的不对称氮杂-克莱森重排。旋光性α-羟基和α-氨基酸的合成

  摘要：

  N-巴豆酰甘氨酰胺和甘氨酰胺的烯醇的aza-Claisen重排具有出色的顺：抗（98：2）和面部选择性（89:11）。光学纯的（-）- vercarcarino-内酯和D- allo-异亮氨酸来自重排产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73687-2