1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 4999-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-(4-Nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4,5-dicarbonsaeure-dimethylester；1-<4-Nitro-phenyl>-1,2,3-triazol-dicarbonsaeure-(4,5)-dimethylester；Dimethyl 1-(4-nitrophenyl)triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 4999-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₆
• 分子量: 306.235
• InChiKey: NAOYQRGLNLIHJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-(4-nitrophenyl)triazole-4,5-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Giorgi; Livi, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 3, p. 175 - 181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Michael; Luehn; Higbee, American Chemical Journal, 1898, vol. 20, p. 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site selectivity in the reactions of 1,3-dipoles with norbornadiene derivatives
  作者：D. Cristina、M. De Amici、C. De Micheli、R. Gandolfi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92451-2

  日期：1981.1

  2-diazopropane and C-pnenyl-N-methyl-nitrone react with the sole tetrasubstituted double bond of 1a–c in stereo- and site-specific cycloadditions. The quantitative evaluation of the two possible reaction paths was performed by glc analysis. The compounds detected were those arising from Diels-Alder cycloreversions of the thermally labile intermediate adducts 2 and 3 (Scheme 1). The results were rationalized

  芳基叠氮化物，苄腈氧化物和二苯基腈亚胺与降冰片二烯衍生物1a–c的环加成反应显示出不同程度的位点和立体选择性。对于双极性亲和剂1a，芳基叠氮化物和苯甲腈氧化物优先攻击电子贫的四取代双键，而在1b和1c的情况下，则是进入环加成的取代双键。相比之下，2-重氮丙烷和C-亚苯基-N-甲基-硝基与立体和位点特定的环加成反应中与1a–c的唯一四取代双键反应。通过glc对两种可能的反应路径进行定量评估分析。检测到的化合物是由热不稳定的中间体加合物2和3的Diels-Alder环还原所产生的化合物（方案1）。在仅考虑边界轨道相互作用的定性摄动处理的基础上，对结果进行了合理化。
• Fisera, Lubor; Povazanec, Frantisek; Zalupsky, Peter, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 11, p. 3144 - 3153
  作者：Fisera, Lubor、Povazanec, Frantisek、Zalupsky, Peter、Kovac, Jaroslav、Pavlovic, Dusan

  DOI：——

  日期：——
• FISERA, L.;POVAZANEC, F.;ZALUPSKY, P.;KOVAC, J.;PAVLOVIC, D., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 11, 3144-3153
  作者：FISERA, L.、POVAZANEC, F.、ZALUPSKY, P.、KOVAC, J.、PAVLOVIC, D.

  DOI：——

  日期：——