2-硫脲嘧啶 | 141-90-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-硫脲嘧啶
• 中文别名: 2-硫尿嘧啶；2,3-二氢-2-硫代-4(1H)-嘧啶酮；硫脲嘧啶；2-硫代尿嘧啶；4-羟基-2-巯基嘧啶；硫脲嘧啶,2,3-二氢-2-硫代-4(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 2-thiouracil
• 英文别名: 2-thioxo-1H-pyrimidin-4-one；2-sulfanylpyrimidin-4-ol
• CAS: 141-90-2
• 化学式: C₄H₄N₂OS
• mdl: MFCD00006039
• 分子量: 128.155
• InChiKey: ZEMGGZBWXRYJHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 密度：
  1.368 (estimate)
• 溶解度：
  7.9g/l
• 最大波长(λmax)：
  271nm(H2O)(lit.)
• 颜色/状态：
  MINUTE CRYSTALS, PRISMS, OR WHITE OR PALE CREAM-COLORED POWDER
• 气味：
  ODORLESS
• 味道：
  BITTER TASTE
• 碰撞截面：
  119.87 Ų [M+H]+
• 稳定性/保质期：
  常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在雌性Holtzman大鼠的匀质化肝脏制剂中，3小时内约有28-35%的硫脲嘧啶被代谢。硫脲嘧啶的分解途径可能如下：嘧啶；β-脲基丙酸，进一步代谢为β-丙氨酸；氨和二氧化碳...

IN HOMOGENIZED RAT LIVER PREPN FROM FEMALE HOLTZMAN RATS, 28-35% OF THIOURACIL WAS METABOLIZED WITHIN 3 HR. PATHWAY FOR BREAKDOWN OF THIOURACIL WAS SUGGESTED TO BE AS FOLLOWS: URACIL; BETA-UREIDOPROPIONIC ACID, WHICH WAS FURTHER METABOLIZED TO BETA-ALANINE; AMMONIA & CARBON DIOXIDE...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于硫脲在人类中的致癌性，证据不足。在实验动物中，硫脲的致癌性有足够证据。总体评估：硫脲可能对人类致癌（2B组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of thiouracil. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of thiouracil. Overall evaluation: Thiouracil is probably carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：硫脲嘧啶

IARC Carcinogenic Agent:Thiouracil

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第7卷补充：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专论第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版）

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 解毒与急救

甲状腺功能减退症的最早迹象是要求减少剂量；如果他们偶然感到不适，可以给予甲状腺激素以加速康复。通常，每天120-180毫克的甲状腺全剂量或相当的甲状腺素或三碘甲状腺原氨酸，服用一周就足够了。/抗甲状腺药物/

EARLIEST SIGN OF HYPOTHYROIDISM CALL FOR REDN IN DOSE; IF BY CHANCE THEY HAVE ADVANCED TO POINT OF DISCOMFORT, THYROID HORMONE CAN BE GIVEN TO HASTEN RECOVERY. FULL DOSE OF 120-180 MG DAILY OF THYROID OR EQUIV OF TYHROXINE OR TRIIODOTHYRONINE FOR WK WILL USUALLY SUFFICE. /ANTI-THYROID DRUGS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

胎儿药物传递：在胎儿中出现的时间为10分钟；达到胎儿/母体浓度平衡的时间为40分钟；胎儿/母体浓度比为1.0 /来自表格/

DRUG TRANSMISSION TO FETUS: TIME TO APPEAR IN FETUS 10 MIN; TIME TO FETAL/MATERNAL CONCN EQUILIBRIUM 40 MIN; FETAL/MATERNAL CONCN RATIO 1.0 /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠中，（35）S标记的积累速度更快，且从小剂量开始就更为显著，这表明存在饱和的转运机制。类似使用（14）C-硫脲嘧啶的研究已经在兔子的母体和胎儿甲状腺组织中显示出放射性的积累...

/IN RATS/ ACCUMULATION OF (35)S LABEL WAS FASTER & OCCURRED TO GREATER EXTENT FROM SMALLER DOSE, SUGGESTING PRESENCE OF SATURABLE TRANSPORT MECHANISM. SIMILAR STUDIES WITH (14)C-THIOURACIL HAVE SHOWN ACCUM OF RADIOACTIVITY IN BOTH MATERNAL & FETAL THYROID TISSUES OF RABBITS...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠中，使用大剂量（39微摩尔）和小剂量（1.2微摩尔）的(35)S-硫脲嘧啶，甲状腺组织中相对血浆中会显著积累总放射性活性和未代谢的(35)S-硫脲嘧啶。

...WITH BOTH LARGE (39 UMOL) & SMALL (1.2 UMOL) DOSES OF (35)S-THIOURACIL, CONSIDERABLE ACCUM OF BOTH TOTAL RADIOACTIVITY & UNMETABOLIZED (35)S-THIOURACIL OCCURS IN THYROID TISSUE RELATIVE TO PLASMA /IN RATS/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠体内，硫脲从胃肠道被吸收...在大鼠体内通过静脉注射5毫克硫脲，3小时后在尸体中回收了30%的硫脲...24小时后仅剩下微量。

THIOURACIL IS ABSORBED FROM GI TRACT IN RATS... IN RATS ADMIN 5 MG BY IV INJECTION, 30% OF THIOURACIL...RECOVERED FROM CARCASSES AFTER 3 HR & ONLY TRACES AFTER 24 HR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29335995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YR1575000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H351,H361
• 储存条件：
  密封避光保存。

SDS

2-硫脲嘧啶

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Thiouracil

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
致癌性 第2级
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
怀疑会致癌
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
避免释放到环境中。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。
收集溢出物。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2-硫脲嘧啶

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-硫脲嘧啶
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 141-90-2
俗名： 2-Mercapto-4-hydroxypyrimidine , 2-Mercapto-4-pyrimidone
分子式： C4H4N2OS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
2-硫脲嘧啶

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 331°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:2850 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： pic-esc 100 mmol/L
致癌性： orl-rat TDLo:10 g/kg/14W-C
IARC = 2B （怀疑对人类致癌）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: YR1575000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 48h LC50:7.7 mg/L (Daphnia magna)
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
2-硫脲嘧啶

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3077
正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状 2-硫脲嘧啶为类白色或白色的粉末。

用途 2-硫脲嘧啶可用作医药中间体，同时也应用于电镀行业。

生物活性 2-Thiouracil是一种巯基化尿嘧啶衍生物，具有抗甲状腺机能亢进的药理作用。

靶点 Ki: 20 μM (nNOS)

体外研究 2-Thiouracil 是一种已确定的抗甲状腺药物，也是一种广泛用于早期检测的研究试剂，特别是针对转移性黑色素瘤。此外，它还是一种选择性的神经元一氧化氮合酶抑制剂，能够拮抗四氢生物蝶呤依赖性酶活化和二聚作用。

用途 用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫脲嘧啶 在 亚碘酰苯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘氧化将尿嘧啶，尿苷和大肠杆菌中的硫代羰基转化为羰基转移RNA

  摘要：

  通过Phl10在丙酮中将2-硫代尿嘧啶，5-和6-甲基-2-硫尿嘧啶转化为尿嘧啶，5-和6-甲基尿嘧啶；在tRNA的4-硫尿苷网站是由腓（OH）OSO转化成尿苷2 ç 6 ħ 4 ME- p在pH4.0。

  DOI：

  10.1039/c39870001209
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代尿苷 在 Escherichia coli uridine phosphorylase 、 磷酸肌酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-硫脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌尿苷磷酸化酶的底物特异性。尿苷磷酸分解中底物的高syn构象的进一步证据

  摘要：

  摘要已经测试了二十五个尿苷类似物，并就其与大肠杆菌尿苷磷酸化酶的结合能力与尿苷进行了比较。确定了在糖部分的2'-，3'-和5'-位以及杂环碱基的2-，4-，5-和6-位上修饰的尿苷衍生物的磷酸分解反应的动力学常数。2'-或5'-羟基的不存在对于成功的结合和磷酸分解不是至关重要的。另一方面，2'-和5'-羟基均不存在导致底物与酶结合的丧失。当不存在3'-羟基时，观察到相同的效果，从而强调了该基团的关键作用。我们的数据阐明了大肠杆菌尿苷磷酸化酶和大肠杆菌对核糖和2'-脱氧核糖核苷的识别机制。大肠杆菌胸苷磷酸化酶。在本研究中获得的动力学结果与可用的X射线结构进行比较，并对酶-底物复合物中的氢键进行分析，结果表明尿苷在尿苷磷酸化酶的活性位点采用了不同寻常的高Syn构象。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1223306
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 、 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2-硫脲嘧啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖基三氯乙酰亚胺酯供体的立体选择性有机催化糖基化：硫尿嘧啶作为布朗斯台德酸催化剂

  摘要：

  在此，我们报道了硫氧嘧啶催化的α-选择性O-糖基化，使用易于获得的糖基三氯乙酰亚胺酯供体，而不使用任何助催化剂或添加剂。使用操作简单的方案成功地将多种醇亲核试剂（包括糖类和具有不同保护基团的含有糖基三氯乙酰亚胺酯供体的氨基酸）进行α-糖基化。此外，机理研究表明硫氧嘧啶在此糖基化过程中起到布朗斯台德酸/碱催化作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400067

文献信息

• [EN] 4-PIPERAZINYL-PYRIMIDINE COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-PIPÉRAZINYLPYRIMIDINE CONVENANT POUR TRAITER DES TROUBLES QUI RÉPONDENT À UNE MODULATION DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2006015842A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to novel 4-piperazinylpyrimidine compounds. The compounds possess valuable therapeutic properties and are suitable, in particular, for treating diseases that respond to modulation of the dopamine D3 receptor. The 4­ piperzinylpyrimidine compounds have the general formula (I), wherein Ar, X, A, R1 and R1a are as defined in the claims.

  本发明涉及新颖的4-哌嗪基嘧啶化合物。这些化合物具有有价值的治疗特性，特别适用于治疗对多巴胺D3受体调节产生反应的疾病。4-哌嗪基嘧啶化合物具有通式(I)，其中Ar、X、A、R1和R1a如权利要求中所定义。
• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• On the Necessity of Nucleobase Protection for 2-Thiouracil for Fmoc-Based Pseudo-Complementary Peptide Nucleic Acid Oligomer Synthesis
  作者：Robert H.E. Hudson、Ali Heidari、Timothy Martin-Chan、Gyeongsu Park、James A. Wisner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00821

  日期：2019.11.1

  protecting groups for thiouracil (SU) for the synthesis of pseudo-complementary peptide nucleic acid (PNA) has been evaluated. The 4-methoxybenzyl-protecting group that has found use for SU during Boc-based oligomerization is also suitable for Fmoc-based oligomerization. Furthermore, it is demonstrated that SU protection is unnecessary for the successful synthesis of thiouracil-containing PNA. The new 2-thiothymine

  已评估了用于合成伪互补肽核酸（PNA）的硫尿嘧啶（SU）的基于苄基的保护基的选择。在基于Boc的低聚过程中发现用于SU的4-甲氧基苄基保护基也适用于基于Fmoc的低聚。此外，证明了SU保护对于成功合成含硫尿嘧啶的PNA是不必要的。还制备了新的2-硫代胸腺嘧啶（ST）PNA单体，并将其掺入低聚物中，并评估了其与互补PNA的结合。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。

表征谱图