1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(1,3-dithian-2-ylmethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 188000-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(1,3-dithian-2-ylmethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 188000-79-5
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₅S₂Si
• 分子量: 553.86
• InChiKey: DXAMUIIHPGDXPY-WPFOTENUSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(1,3-dithian-2-ylmethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3S,4R)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-海藻酸的对映体收敛路线

  摘要：

  以（+）-或（-）-酮二环戊二烯为起始剂，以对映体会聚的方式设计了一种新的立体控制的途径，该途径以（2-）-海藻酸为代表，是一种以类胡萝卜素为代表的氨基酸，并具有杀虫，驱虫和神经兴奋特性。通过同时进行逆Diels-Alder反应和分子内烯键反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02467-7
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 benzyl (3'R,3'aS,6'aR)-3'-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6'-oxospiro[1,3-dithiane-2,5'-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole]-1'-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 生成 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(1,3-dithian-2-ylmethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-海藻酸的对映体收敛路线

  摘要：

  以（+）-或（-）-酮二环戊二烯为起始剂，以对映体会聚的方式设计了一种新的立体控制的途径，该途径以（2-）-海藻酸为代表，是一种以类胡萝卜素为代表的氨基酸，并具有杀虫，驱虫和神经兴奋特性。通过同时进行逆Diels-Alder反应和分子内烯键反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02467-7

文献信息

• An enantioconvergent route to (−)-kainic acid
  作者：Yoshihisa Nakada、Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02467-7

  日期：1997.2

  A new stereocontrolled route to (−)-kainic acid, the representative of the kainoid amino acids and exhibiting insecticidal, anthelmintic and neuroexcitatory properties, has been devised in an enantioconvergent way using either (+)- or (−)-ketodicyclopentadiene as the starting material by employing a concurrent retro-Diels-Alder reaction and intramolecular ene reaction as the key step.

  以（+）-或（-）-酮二环戊二烯为起始剂，以对映体会聚的方式设计了一种新的立体控制的途径，该途径以（2-）-海藻酸为代表，是一种以类胡萝卜素为代表的氨基酸，并具有杀虫，驱虫和神经兴奋特性。通过同时进行逆Diels-Alder反应和分子内烯键反应是关键步骤。