2-fluoro-9,10-phenanthrenequinone | 1496-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 2-fluoro-9,10-phenanthrenedione；2-fluorophenanthrene-9,10-dione；2-Fluor-9,10-phenanthrenchinon
• CAS: 1496-13-5
• 化学式: C₁₄H₇FO₂
• 分子量: 226.207
• InChiKey: NYAVPORNTNZVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-9,10-phenanthrenequinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/42814

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟-2-苯基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-fluoro-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  一种菲醌及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种菲醌及其衍生物的制备方法：以式I所示的邻芳基苯乙酮类化合物为原料，在有机溶剂中，在催化剂和氧化剂作用下，在耐压密封管中于60～100℃下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的菲醌及其衍生物；所述的催化剂为硒及其氧化物；本发明原料简单易得，反应条件温和，官能团容忍性好，操作简单且环境友好型，是合成含各种取代基的菲醌提供一种新的方法。

  公开号：

  CN107663149A

文献信息

• PHENANTHRENEQUINONE COMPOUND, ELECTRODE ACTIVE MATERIAL, AND POWER STORAGE DEVICE
  申请人：Ohtsuka Yu

  公开号：US20100047688A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Disclosed is a novel organic compound synthesized by oligomerizing or polymerizing a specific quinone compound having two quinone groups at the ortho position and having a property such that the electron transfer occurs associated with a reversible redox reaction, the organic compound being insoluble in an organic solvent and having a high energy density, and thus being useful as an electrode active material for a power storage device. Using this organic compound as an electrode active material can improve the energy density, reduce the weight and size, and improve the functionality of the power storage device.

  揭示了一种新型有机化合物，通过寡聚或聚合具有两个醌基团位于邻位的特定醌化合物合成，具有电子转移伴随可逆氧化还原反应发生的性质，该有机化合物在有机溶剂中不溶解且具有高能量密度，因此可用作储能装置的电极活性材料。将这种有机化合物用作电极活性材料可以提高能量密度，减轻重量和体积，并改善储能装置的功能性。
• Copper(0)/Selectfluor System-Promoted Oxidative Carbon–Carbon Bond Cleavage/Annulation of <i>o</i>-Aryl Chalcones: An Unexpected Synthesis of 9,10-Phenanthraquinone Derivatives
  作者：Hanyang Bao、Zheng Xu、Degui Wu、Haifeng Zhang、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02212

  日期：2017.1.6

  A general and efficient protocol for the synthesis of 9,10-phenanthraquinone derivatives has been successfully developed involving a copper(0)/Selectfluor system-promoted oxidative carbon–carbon bond cleavage/annulation of o-aryl chalcones. A variety of substituted 9,10-phenanthraquinones were synthesized in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  已经成功开发了一种合成9,10-菲蒽醌衍生物的通用有效方法，该方法涉及铜（0）/ Selectfluor系统促进的邻芳基查耳酮的氧化碳-碳键裂解/环化反应。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率合成了多种取代的9,10-菲蒽醌。
• 一种9,10-菲醌类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641075A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明提供了一种9,10‑菲醌类化合物的制备方法：以式I所示的2‑芳基肉桂醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，0～50℃温度下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的9,10‑菲醌类化合物；本发明原料简单易得，反应条件温和，避免使用昂贵且有毒的催化剂或配体，安全环保，原子经济性高，操作简单，为合成含各种取代基的9,10‑菲醌提供一种新的方法。
• PHENANTHRENEQUINONE COMPOUND, ELECTRODE ACTIVE MATERIAL, AND ELECTRICAL STORAGE DEVICE
  申请人：Panasonic Corporation

  公开号：EP2128121A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  Disclosed is a novel organic compound synthesized by oligomerizing or polymerizing a specific quinone compound having two quinone groups at the ortho position and having a property such that the electron transfer occurs associated with a reversible redox reaction, the organic compound being insoluble in an organic solvent and having a high energy density, and thus being useful as an electrode active material for a power storage device. Using this organic compound as an electrode active material can improve the energy density, reduce the weight and size, and improve the functionality of the power storage device.

  本发明公开了一种新型有机化合物，该化合物是通过低聚或聚合一种特定的醌化合物合成的，该醌化合物在正交位置上具有两个醌基团，并且具有与可逆氧化还原反应相关的电子转移特性，该有机化合物不溶于有机溶剂，具有较高的能量密度，因此可用作功率存储设备的电极活性材料。使用这种有机化合物作为电极活性材料可以提高能量密度，减轻重量和尺寸，并改善功率存储设备的功能。
• Palladium(II)-Catalyzed Tandem γ-C(sp²)–H Arylation and Cyclization for the Construction of Natural Product-Like Polycyclic Fused <i>ortho</i>-Quinone Scaffolds
  作者：Xingjun Li、Yu Chen、Xiong Xie、Jing Li、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00900

  日期：2024.4.26

  a novel strategy for the direct construction of polycyclic fused ortho-quinone scaffolds through palladium(II)-catalyzed tandem γ-C(sp2)–H arylation and cyclization of arylglyoxals with aryl iodides. This transformation features unique tandem transient directing of γ-C(sp2)–H arylation and cyclization reaction mode, broad substrate scope, especially for the aromatic substrates containing oxygen and

  在这里，我们报告了一种通过钯(II)催化的串联γ-C(sp 2 )–H芳基化以及芳基乙二醛与芳基碘化物的环化直接构建多环稠合邻醌支架的新策略。该转化具有独特的串联瞬态定向γ-C(sp 2 )–H芳基化和环化反应模式，底物范围广泛，特别是对于含有氧和硫原子的芳香族底物，并且避免了由于构建六原子环。