11-Nitro-triacontan-10-ol | 871265-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 11-Nitro-triacontan-10-ol
• 英文别名: 11-Nitrotriacontan-10-ol
• CAS: 871265-04-2
• 化学式: C₃₀H₆₁NO₃
• 分子量: 483.819
• InChiKey: PXQFEWHSSSTIQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Nitro-triacontan-10-ol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-11-nitrotriacont-10-ene 、 (E)-11-nitrotriacont-10-ene
  参考文献：
  名称：

  1-Nitroicosane as the Key Building Block for the First Synthesis of Triacontan-11-ol, A New Fatty Alcohol Isolated from Argemone mexicana

  摘要：

  从1-硝基二十一烷与癸醛的硝醛缩合反应出发，实现了三癸基-11-醇（一种从蓟�one mexicana中分离得到的新脂肪醇）的首次合成。所得硝基醇通过脱水反应生成一种长链硝基烯烃，随后将其还原为相应的硝基烷烃。最后，通过Nef转化得到酮，该酮易于还原为脂肪醇9，总收率为21%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872216
• 作为产物：
  描述：

  溴代二十烷 在 silver(I) nitrite 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 11-Nitro-triacontan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Nitroicosane as the Key Building Block for the First Synthesis of Triacontan-11-ol, A New Fatty Alcohol Isolated from Argemone mexicana

  摘要：

  从1-硝基二十一烷与癸醛的硝醛缩合反应出发，实现了三癸基-11-醇（一种从蓟�one mexicana中分离得到的新脂肪醇）的首次合成。所得硝基醇通过脱水反应生成一种长链硝基烯烃，随后将其还原为相应的硝基烷烃。最后，通过Nef转化得到酮，该酮易于还原为脂肪醇9，总收率为21%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872216

文献信息

• 1-Nitroicosane as the Key Building Block for the First Synthesis of Triacontan-11-ol, A New Fatty Alcohol Isolated from<b> <i>Argemone mexicana</i> </b> <b />
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2005-872216

  日期：——

  The first synthesis of triacontan-11-ol, a new fatty alcohol isolated from Argemone mexicana, has been realized starting from the nitroaldol reaction of 1-nitroicosane with decanal. Dehydration of the obtained nitroalkanol gives a long-chain nitroalkene which is then reduced to the corresponding nitroalkane. Nef transformation of the latter produces a ketone that is easily reduced to the fatty alcohol 9 in 21% overall yield.

  从1-硝基二十一烷与癸醛的硝醛缩合反应出发，实现了三癸基-11-醇（一种从蓟�one mexicana中分离得到的新脂肪醇）的首次合成。所得硝基醇通过脱水反应生成一种长链硝基烯烃，随后将其还原为相应的硝基烷烃。最后，通过Nef转化得到酮，该酮易于还原为脂肪醇9，总收率为21%。