1-nitroicosane | 66455-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitroicosane
• CAS: 66455-50-3
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₂
• 分子量: 327.551
• InChiKey: XLCVFQIMPXVFHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.41°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8436 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitroicosane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-11-nitrotriacont-10-ene
  参考文献：
  名称：

  1-Nitroicosane as the Key Building Block for the First Synthesis of Triacontan-11-ol, A New Fatty Alcohol Isolated from Argemone mexicana

  摘要：

  从1-硝基二十一烷与癸醛的硝醛缩合反应出发，实现了三癸基-11-醇（一种从蓟�one mexicana中分离得到的新脂肪醇）的首次合成。所得硝基醇通过脱水反应生成一种长链硝基烯烃，随后将其还原为相应的硝基烷烃。最后，通过Nef转化得到酮，该酮易于还原为脂肪醇9，总收率为21%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872216
• 作为产物：
  描述：

  溴代二十烷 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 1-nitroicosane
  参考文献：
  名称：

  1-Nitroicosane as the Key Building Block for the First Synthesis of Triacontan-11-ol, A New Fatty Alcohol Isolated from Argemone mexicana

  摘要：

  从1-硝基二十一烷与癸醛的硝醛缩合反应出发，实现了三癸基-11-醇（一种从蓟�one mexicana中分离得到的新脂肪醇）的首次合成。所得硝基醇通过脱水反应生成一种长链硝基烯烃，随后将其还原为相应的硝基烷烃。最后，通过Nef转化得到酮，该酮易于还原为脂肪醇9，总收率为21%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872216

文献信息

• Easy and direct conversion of tosylates and mesylates into nitroalkanes
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Roberto Ballini

  DOI：10.3762/bjoc.9.58

  日期：——

  Tosylates and mesylates were directly converted into the corresponding nitroalkanes, by their treatment with tetrabutylammonium nitrite (TBAN) under mild conditions.

  对苯磺酸基和甲磺酸基直接通过与四丁基铵亚硝酸盐（TBAN）在温和条件下处理，转化为相应的硝基烷。