methyl 11α,15(S)-bis<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-6,9α-epoxy-5(R)-fluoroprosta-6,13(E)-dien-1-oate | 105604-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11α,15(S)-bis<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-6,9α-epoxy-5(R)-fluoroprosta-6,13(E)-dien-1-oate
• 英文别名: Methyl 11α,15S-bis[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-6,9α-epoxy-5R-fluoroprosta-6,13E-dien-1-oate；methyl (5R)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-yl]-5-fluoropentanoate
• CAS: 105604-45-3
• 化学式: C₅₃H₆₉FO₅Si₂
• 分子量: 861.297
• InChiKey: FZERJTUMDFTDFR-IZXBCLNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  770.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.61
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11α,15(S)-bis<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-6,9α-epoxy-5(R)-fluoroprosta-6,13(E)-dien-1-oate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-叔丁基甲苯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 methyl 6,9α-epoxy-5-fluoro-11α,15(S)-dihydroxyprosta-5(E),13(E)-dien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-fluoroprostacyclin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 5-((2R,3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-((S,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-2-methoxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-yl)-5-fluoropentanoate 在 碳酸甲丙酯 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-叔丁基甲苯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 magnesium triflate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 11α,15(S)-bis<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-6,9α-epoxy-5(R)-fluoroprosta-6,13(E)-dien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-fluoroprostacyclin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a003

文献信息

• Synthesis of 5-fluoroprostacyclin
  作者：Stevan W. Djuric、Robert B. Garland、Leonard N. Nysted、Raphael Pappo、Gatis Plume、Lydia Swenton

  DOI：10.1021/jo00382a003

  日期：1987.3