2-but-3-enyl-2-methyl-oxirane | 117582-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-but-3-enyl-2-methyl-oxirane
• 英文别名: 2-but-3-enyl-2-methyloxirane；1,2-epoxy-2-methyl-5-hexene
• CAS: 117582-37-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: MTINRKRIMNFYKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-3-enyl-2-methyl-oxirane 在 sodium azide 、 manganese(II) bromide tetrahydrate 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到2-(3,4-Diazidobutyl)-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  金属催化烯烃电化学重氮化

  摘要：

  形成 C-N 键的带电方法 相邻的碳-氮键通常出现在具有药用价值的化合物中。傅等人。在烯烃存在下，通过将锰催化与电化学叠氮化物氧化配对，开发了一种形成这些键的通用方法。电化学方法的一个主要优点是其氧化能力的可调精度，这使得其他敏感的取代基如醇和醛完好无损。反应在室温下进行了几个小时，在对电极处形成氢作为良性副产物。科学，这个问题 p。575 电化学氧化是在两个相邻碳原子上放置氮取代基的广泛适用方法的基础。邻二胺是生物活性天然产物、治疗剂、和分子催化剂，推动其制备的高效、选择性和可持续技术的持续发展。我们报告了一种操作简单且环境友好的协议，可将烯烃和叠氮化钠（这两种易于获得的原料）转化为 1,2-二叠氮化物。这种转化由电力驱动并由地球上丰富的锰催化，在温和的条件下进行，并表现出卓越的底物通用性和官能团兼容性。使用标准方案，所得的 1,2-二叠氮化物可以在一个步骤中顺利还原为邻二胺，具有高化学

  DOI：

  10.1126/science.aan6206
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,5-环己二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-but-3-enyl-2-methyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman反应的新方向；经由环氧化物开口的同源的羟醛加合物。

  摘要：

  在三烷基膦催化的Morita-Baylis-Hillman反应条件下，环氧化物与烯酮反应生成同源的羟醛加合物。

  DOI：

  10.1039/b603510h

文献信息

• Tetrahydrofuran-containing macrocyclic polyether carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04935442A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  A series of tetrahydrofuran-containing, macrocyclic polyether compounds. The macrocycles have a 21-membered ring, incorporating six oxygen atoms, and they have a carboxy group (or a salt thereof) directed towards the interior of the ring. Administration of the compounds of the invention to ruminant animals (e.g. cattle and sheep) modifies their digestive fermentation processes such that the volatile fatty acids produced in the rumen contain a higher proportion of propionates rather than acetates, thereby increasing the efficiency of feed utilization in said ruminant animals. Additionally, the compounds of the invention show antibacterial activity in vitro against certain gram-positive microorganisms.

  一系列含有四氢呋喃的大环聚醚化合物。大环分子具有一个21元环，包含六个氧原子，并且具有一个羧基（或其盐）朝向环内。将本发明的化合物注入反刍动物（如牛和羊）的体内，可以改变它们的消化发酵过程，使瘤胃中产生的挥发性脂肪酸中丙酸盐的比例更高，而不是醋酸盐，从而提高反刍动物的饲料利用效率。此外，本发明的化合物在体外显示出对某些革兰氏阳性微生物的抗菌活性。
• New directions for the Morita−Baylis–Hillman reaction; homologous aldol adducts via epoxide opening
  作者：Marie E. Krafft、James A. Wright

  DOI：10.1039/b603510h

  日期：——

  Under trialkylphosphine catalyzed Morita-Baylis-Hillman reaction conditions, epoxides react with enones to give rise to homologous aldol adducts.

  在三烷基膦催化的Morita-Baylis-Hillman反应条件下，环氧化物与烯酮反应生成同源的羟醛加合物。
• Palladium-catalyzed inter- and intramolecular cross-coupling reactions of B-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives with 1-halo-1-alkenes or haloarenes. Syntheses of functionalized alkenes, arenes, and cycloalkenes via a hydroboration-coupling sequence
  作者：Norio Miyaura、Tatsuo Ishiyama、Hirotomo Sasaki、Masako Ishikawa、Makoto Sato、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/ja00183a048

  日期：1989.1
• Novel <i>N</i>-Phosphonio Imine-Catalyzed Epoxidation Reactions
  作者：David Prieur、Aimée El Kazzi、Tsuyoshi Kato、Heinz Gornitzka、Antoine Baceiredo

  DOI：10.1021/ol800690c

  日期：2008.6.5

  A new type of acyclic N-phosphonio imine catalyst for selective epoxidations has been synthesized. The activity of these imine catalysts can easily be modulated by varying its substituents. The substituent attached to the imine nitrogen atom is particularly important for an efficient oxygen transfer.
• Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl halides and olefinic epoxides via palladium migration
  作者：Richard C. Larock、Wai Yee Leung

  DOI：10.1021/jo00313a006

  日期：1990.12

  The palladium-catalyzed cross-coupling of aryl halides and olefinic epoxides bearing one to ten carbons between the two functional groups affords good yields of arylated allylic alcohols by a palladium migration process.