methyl 2-(2-phenyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate | 1350637-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-phenyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)acetate；methyl 2-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)acetate
• CAS: 1350637-99-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: MBKSLRXWUMSBAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 、 benzenediazonium tosylate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 2-(2-phenyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  自主优化的流动反应器实现的吲哚-3-乙酸衍生物的直接C H芳基化

  摘要：

  本文描述的是吲哚-3-乙酸衍生物与槟榔二鎓盐在钯催化下的CHH芳基化的连续流动策略。使用完全自主的自优化流平台来有效地优化三维空间中的偶联反应。所开发的流动方法在实验上简单，温和，适用范围广，并且比传统的批处理方法更安全。我们的连续流方法对于制备药物相关化合物的前体特别方便。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001217

文献信息

• Palladium-catalyzed Direct Monoarylation of Thiophene-, Benzothiophene-, and Indoleacetic Acids through Regioselective C–H Bond Cleavage
  作者：Daisuke Takeda、Mana Yamashita、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2011.1015

  日期：2011.9.5

  Regioselective monoarylation of thiophene-3-acetic acid with aryl bromides proceeds efficiently under palladium catalysis to selectively give the corresponding C2-arylated thiophene derivatives. The procedure is also applicable to the C2-arylations of benzothiophene-3- and indole-3-acetic acids.

  在钯催化下，噻吩-3-乙酸与芳基溴化物的 regioselective 单芳基化反应高效进行，能够选择性地生成相应的 C2-芳基化噻吩衍生物。该过程同样适用于苯噻吩-3-和吲哚-3-乙酸的 C2-芳基化反应。
• Direct C−H Arylation of Indole‐3‐Acetic Acid Derivatives Enabled by an Autonomous Self‐Optimizing Flow Reactor
  作者：N. Vasudevan、Eric Wimmer、Elvina Barré、Daniel Cortés‐Borda、Mireia Rodriguez‐Zubiri、François‐Xavier Felpin

  DOI：10.1002/adsc.202001217

  日期：2021.2.2

  Described herein is a continuous‐flow strategy for the palladium‐catalyzed direct C−H arylation of indole‐3‐acetic acid derivatives with arenediazonium salts. A fully autonomous self‐optimizing flow platform was used to efficiently optimize the coupling reaction in a three‐dimensional space. The flow methodology developed is experimentally simple, mild, broad in scope, and safer than traditional batch

  本文描述的是吲哚-3-乙酸衍生物与槟榔二鎓盐在钯催化下的CHH芳基化的连续流动策略。使用完全自主的自优化流平台来有效地优化三维空间中的偶联反应。所开发的流动方法在实验上简单，温和，适用范围广，并且比传统的批处理方法更安全。我们的连续流方法对于制备药物相关化合物的前体特别方便。