3-acetyl-5-(2-hydroxybenzoyl)pyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-5-(2-hydroxybenzoyl)pyridin-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-5-(2-hydroxybenzoyl)pyridin-2(1 h)-one；3-acetyl-5-(2-hydroxybenzoyl)-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: OYQCFAGKOUWWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-3-(3-chromonyl)acrylic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-acetyl-5-(2-hydroxybenzoyl)pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃。第42部分†。氨存在下4-Oxo-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛与某些活性亚甲基化合物的反应

  摘要：

  在氨存在下的标题醛1分别与乙酰丙酮，丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯，以及（或甲基）-1-苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-丁-3-羧酸酯分别给出吡啶衍生物9-11 22（或23）用乙酰乙酸乙酯（或甲基）。用氨预处理的乙酰丙酮与1缩合，得到稠合的吡啶24。氨将酯6转化为吡啶13或14。22和23的铬酸氧化分别提供香豆素吡啶25和26。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380632

文献信息

• Synthesis of Some New Heterocyclic Compounds Derived from 3-Formylchromones and Their Antimicrobial Evaluation
  作者：A. Bari、S. S. Ali、A. Kadi、I. A. Hashmi、S. W. Ng

  DOI：10.1007/s10593-014-1424-4

  日期：2014.3

  The synthesis and antimicrobial evaluation of a series of chromone-linked substituted heterocyclic derivatives is described. The condensation of 3-formylchromone with acetoacetamide under Knoevenagel–Cope reaction conditions was also explored, and the condensation with 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one constitutes a facile route to pyranopyrone fused systems. Most of the compounds exhibit good antimicrobial

  描述了一系列色酮连接的取代杂环衍生物的合成和抗菌评估。还研究了在Knoevenagel–Cope反应条件下3-甲酰基色酮与乙酰乙酰胺的缩合，并且与4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮的缩合构成了吡喃并吡喃稠合体系的便捷途径。大多数化合物显示出良好的抗菌性能。
• Hass, Georges; Stanton, James L.; Sprecher, Andreas von, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 607 - 612
  作者：Hass, Georges、Stanton, James L.、Sprecher, Andreas von、Wenk, Paul

  DOI：——

  日期：——
• HAAS G.; STANTON J. L.; SPRECHER A. VON; WENK P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 3, 607-612
  作者：HAAS G.、 STANTON J. L.、 SPRECHER A. VON、 WENK P.

  DOI：——

  日期：——
• Benzopyrans. Part 42. Reactions of 4-Oxo-4<i>H</i>-1-benzopyran-3-carbaldehyde with some active methylene compounds in the presence of ammonia
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Anirban Ray、Amarendra Patra

  DOI：10.1002/jhet.5570380632

  日期：2001.11

  The title aldehyde 1 in the presence of ammonia gives the pyridine derivatives 9-11 respectively with acetylacetone, diethyl malonate and ethyl cyanoacetate, and ethyl (or methyl)-l-benzopyrano[4,3-b]pyri-dine-3-carboxylate 22 (or 23) with ethyl (or methyl) acetoacetate. Acetylacetone pretreated with ammonia condenses with 1 giving the fused pyridine 24. Ammonia converts the ester 6 to the pyridine

  在氨存在下的标题醛1分别与乙酰丙酮，丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯，以及（或甲基）-1-苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-丁-3-羧酸酯分别给出吡啶衍生物9-11 22（或23）用乙酰乙酸乙酯（或甲基）。用氨预处理的乙酰丙酮与1缩合，得到稠合的吡啶24。氨将酯6转化为吡啶13或14。22和23的铬酸氧化分别提供香豆素吡啶25和26。