(E)-6-phenylhex-5-en-2-yn-1-ol | 96851-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-phenylhex-5-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: 6t-phenyl-hex-5-en-2-yn-1-ol；6t-Phenyl-hex-5-en-2-in-1-ol；trans-6-Phenyl-hex-5-en-2-yn-1-ol
• CAS: 96851-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: MNBHEBBXZROBLG-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.061 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phenylhex-5-en-2-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1-bromo-3-cinnamyl-prop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  SmI2–H2O 介导的内酯自由基环化和环化级联

  摘要：

  不饱和内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原自由基环化，以在单个高度选择性的操作中提供装饰的环庚烷，在此期间生成最多三个连续的立体中心。此外，涉及带有两个烯烃、一个烯烃和一个炔烃，或一个丙二烯和一个烯烃的内酯的级联过程允许“一锅”访问具有生物学意义的分子支架，最多可构建四个连续的立体中心。环化通过捕获由内酯羰基的电子转移还原形成的自由基阴离子而进行。

  DOI：

  10.1021/ja3047975
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 (E)-6-phenylhex-5-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Falcotet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bi-directional alkyne tandem isomerization <i>via</i> Pd(0)/carboxylic acid joint catalysis: expedient access to 1,3-dienes
  作者：Gianpiero Cera、Matteo Lanzi、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1039/c8cc08561g

  日期：——

  An in situ formed palladium hydride catalyst enables the sequential dual isomerization of propargylamide derivatives to 1-amido-1,3-dienes with high chemo- and regioselectivity. The reaction shows ample functional group tolerance, delivering a valuable class of products, including highly deuterated ones, from readily available reagents. The reaction occurs through a complex mechanism studied by DFT

  一个原位形成氢化物的钯催化剂使炔丙基酰胺衍生物的1酰氨基1,3-二烯与高化疗和区域选择性顺序双异构化。该反应显示出足够的官能团耐受性，可以从现成的试剂中提供有价值的一类产品，包括高度氘化的产品。反应是通过DFT建模研究的复杂机制发生的。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Ring Expansion of Allenylcyclopropanols
  作者：Florian Kleinbeck、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja904055z

  日期：2009.7.8

  The asymmetric gold(I)-catalyzed ring expansion of 1-allenylcyclopropanols is described. The method provides synthetically valuable cyclobutanones with a vinyl-substituted quaternary stereogenic center in high enantioselectivities and yields. The method shows a broad substrate scope, tolerating protected alcohols and amines, alkenes, unsaturated esters, and acetals. The reaction is easily adjustable

  描述了不对称金 (I) 催化的 1-烯丙基环丙醇的扩环。该方法以高对映选择性和产率提供了具有合成价值的具有乙烯基取代的四元立体中心的环丁酮。该方法显示出广泛的底物范围，可耐受受保护的醇和胺、烯烃、不饱和酯和缩醛。该反应很容易适应大规模合成，只需 0.5 mol% 的催化剂负载量即可在不显着损失选择性或产率的情况下形成产物。
• Diastereoselective Synthesis of Substituted 2-Phenyltetrahydropyrans as Useful Precursors of Aryl C-Glycosides via Selenoetherification
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Carmela Aprile、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.3987/com-03-9959

  日期：——

  The cyclization of several substituted 5-phenyl-pent-4-en-l-ols with selenium electrophiles along some mechanistic considerations is discussed. In particular, an efficient diastereoselective synthesis of a 2,3,5,6-tetrasubstitued tetrahydropyran is reported. These findings open an interesting approach: the use of chiral selenium electrophiles for cyclization of chiral substrates. The cyclized products are useful starting material for the synthesis of D- or L-aryl C-glycosides.
• Preparation of a <i>cis</i>-Isoprostane Synthon
  作者：Douglass F. Taber、John H. Green、Wei Zhang、Renhua Song

  DOI：10.1021/jo000565d

  日期：2000.8.1
• Lactone Radical Cyclizations and Cyclization Cascades Mediated by SmI₂–H₂O
  作者：Dixit Parmar、Hiroshi Matsubara、Kieran Price、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja3047975

  日期：2012.8.1

  Unsaturated lactones undergo reductive radical cyclizations upon treatment with SmI(2)-H(2)O to give decorated cycloheptanes in a single highly selective operation during which up to three contiguous stereocenters are generated. Furthermore, cascade processes involving lactones bearing two alkenes, an alkene and an alkyne, or an allene and an alkene allow "one-pot" access to biologically significant

  不饱和内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原自由基环化，以在单个高度选择性的操作中提供装饰的环庚烷，在此期间生成最多三个连续的立体中心。此外，涉及带有两个烯烃、一个烯烃和一个炔烃，或一个丙二烯和一个烯烃的内酯的级联过程允许“一锅”访问具有生物学意义的分子支架，最多可构建四个连续的立体中心。环化通过捕获由内酯羰基的电子转移还原形成的自由基阴离子而进行。