(3S)-ethyl 5,5-diethoxy-3-isopropenylpentanoate | 67169-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-ethyl 5,5-diethoxy-3-isopropenylpentanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 67169-03-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: FJJLOVNTVWLIKF-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-ethyl 5,5-diethoxy-3-isopropenylpentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 (2RS,3S)-ethyl 5-hydroxy-3-isopropenyl-2-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  环丁烷衍生物的合成：夹竹桃鳞片Aspidiotus nerii性信息素的(+)和(-)对映异构体的全合成

  摘要：

  使用作为关键步骤的分子内酯烯醇化物烷基化反应形成环丁烷环，并很好地控制了不对称中心的相对构型，已经实现了 Aspidiotus nerii 性信息素的对映异构体及其非对映异构体的合成。许多其他三取代环丁烷衍生物的立体选择性合成也证明了用于合成 Aspidiotus nerii 性信息素的方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1201::aid-ejoc1201>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 、 原甲酸三乙酯 在 lead(IV) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (3S)-ethyl 5,5-diethoxy-3-isopropenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  环丁烷衍生物的合成：夹竹桃鳞片Aspidiotus nerii性信息素的(+)和(-)对映异构体的全合成

  摘要：

  使用作为关键步骤的分子内酯烯醇化物烷基化反应形成环丁烷环，并很好地控制了不对称中心的相对构型，已经实现了 Aspidiotus nerii 性信息素的对映异构体及其非对映异构体的合成。许多其他三取代环丁烷衍生物的立体选择性合成也证明了用于合成 Aspidiotus nerii 性信息素的方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1201::aid-ejoc1201>3.0.co;2-7

文献信息

• Syntheses of Cyclobutane Derivatives: Total Synthesis of (+) and (–) Enantiomers of the Oleander ScaleAspidiotus nerii Sex Pheromone
  作者：François-Didier Boyer、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1201::aid-ejoc1201>3.0.co;2-7

  日期：1999.5

  Synthesis of both enantiomers of the Aspidiotus nerii sex pheromone and their diastereomers has been achieved using, as a key step, an intramolecular ester enolate alkylation reaction for the formation of the cyclobutane ring with a good control of the relative configurations of the asymmetric centers. Stereoselective synthesis of a number of other trisubstituted cyclobutane derivatives also proves

  使用作为关键步骤的分子内酯烯醇化物烷基化反应形成环丁烷环，并很好地控制了不对称中心的相对构型，已经实现了 Aspidiotus nerii 性信息素的对映异构体及其非对映异构体的合成。许多其他三取代环丁烷衍生物的立体选择性合成也证明了用于合成 Aspidiotus nerii 性信息素的方法的多功能性。