4-amino-1,4,5-trideoxy-L-ribose-1-sulfonic acid | 529484-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-amino-1,4,5-trideoxy-L-ribose-1-sulfonic acid
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylpyrrolidine-2-sulfonic acid
• CAS: 529484-06-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₅S
• 分子量: 197.212
• InChiKey: GZAASFSVJPEVPE-NEEWWZBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1,4,5-trideoxy-L-ribose-1-sulfonic acid 在 barium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到(3S,4S,5S)-5-Methyl-pyrrolidine-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  N-二烯基-γ-内酰胺类化合物的（±）-4-氨基-4,5-二脱氧核糖，（±）-4-氨基-4-脱氧赤藓糖和（±）-二羟基脯氨酸衍生物

  摘要：

  酰基亚硝基亲二烯体4与N-（丁二烯基）吡咯烷酮衍生物2a，b的杂二狄尔斯-阿尔德环加成反应对恶嗪加合物5a，b具有完全的区域选择性（方案1）。顺序的渗透作用，对随后的二醇的保护以及NO键的还原给出了预期的半胱氨酸盐11a，b，其特征在于它们的结晶亚硫酸盐加合物12a，b（方案1和2））。后者的脱保护和皂化导致氨基脱氧赤藓糖和氨基脱氧核糖衍生物作为吡咯烷糖当量的平衡，即分别为半缩醛14a，b，亚胺14′a，b和二聚体14″ a，b（方案3）。向11a，b中添加氢氰酸最终导致脯氨酸衍生物16a，b（方案2）。化合物11b被证明是艾滋病感染细胞中合胞体形成的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780510
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-6-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-3,6-dihydro-[1,2]oxazine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 二氧化硫 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 4-amino-1,4,5-trideoxy-L-ribose-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of potent glycosidase and very potent α-mannosidase inhibitors: 4-amino-4-deoxy-l-erythrose and 4-amino-4,5-dideoxy-l-ribose

  摘要：

  Pyrrolidine amino-sugars, cyclic iminoalditols as well as linear aminoalditols in 4-amino-L-erythrose and 4-amino-5-deoxy-L-ribose series were synthesised by asymmetric hetero-Diels-Alder reaction followed by chemical transformations. 4-Amino-4-deoxy-L-erythrose and 4-amino-4,5-dideoxy-L-ribose were potent beta-D-glucosidase, alpha-D-mannosidase, alpha- and beta-D-galactosidase inhibitors. We have shown that the ribose derivative was a very potent inhibitor of alpha-D-mannosidase. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01512-0

文献信息

• (�)-4-Amino-4,5-dideoxyribose, (�)-4-amino-4-deoxyerythrose, and (�)-dihydroxyproline derivatives fromN-dienyl-?-lactams
  作者：Jean-Bernard Behr、Albert Defoin、Naheed Mahmood、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19950780510

  日期：1995.8.9

  Deprotection and saponification of the latter led to aminodeoxyerythrose and to aminodeoxyribose derivatives as an equilibrium of pyrrolidinose equivalents, i.e., hemiaminals 14a, b, imines 14′a, b, and dimers 14″a,b, respectively (Scheme 3). Hydrocyanic acid addition to 11a, b led ultimately to the proline derivatives 16a, b (Scheme 2). Compound 11b proved to be an inhibitor of syncytium formation in AIDS-infected

  酰基亚硝基亲二烯体4与N-（丁二烯基）吡咯烷酮衍生物2a，b的杂二狄尔斯-阿尔德环加成反应对恶嗪加合物5a，b具有完全的区域选择性（方案1）。顺序的渗透作用，对随后的二醇的保护以及NO键的还原给出了预期的半胱氨酸盐11a，b，其特征在于它们的结晶亚硫酸盐加合物12a，b（方案1和2））。后者的脱保护和皂化导致氨基脱氧赤藓糖和氨基脱氧核糖衍生物作为吡咯烷糖当量的平衡，即分别为半缩醛14a，b，亚胺14′a，b和二聚体14″ a，b（方案3）。向11a，b中添加氢氰酸最终导致脯氨酸衍生物16a，b（方案2）。化合物11b被证明是艾滋病感染细胞中合胞体形成的抑制剂。
• Asymmetric synthesis of potent glycosidase and very potent α-mannosidase inhibitors: 4-amino-4-deoxy-l-erythrose and 4-amino-4,5-dideoxy-l-ribose
  作者：Jean-Bernard Behr、Carine Chevrier、Albert Defoin、Céline Tarnus、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01512-0

  日期：2003.1

  Pyrrolidine amino-sugars, cyclic iminoalditols as well as linear aminoalditols in 4-amino-L-erythrose and 4-amino-5-deoxy-L-ribose series were synthesised by asymmetric hetero-Diels-Alder reaction followed by chemical transformations. 4-Amino-4-deoxy-L-erythrose and 4-amino-4,5-dideoxy-L-ribose were potent beta-D-glucosidase, alpha-D-mannosidase, alpha- and beta-D-galactosidase inhibitors. We have shown that the ribose derivative was a very potent inhibitor of alpha-D-mannosidase. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.