(2S,3R)-2-azido-1,3-bis(phenylmethoxy)octadecan-6-one | 1233477-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-azido-1,3-bis(phenylmethoxy)octadecan-6-one
• CAS: 1233477-56-9
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₃
• 分子量: 521.743
• InChiKey: LVEBYQNCAZSIKN-AJQTZOPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-azido-1,3-bis(phenylmethoxy)octadecan-6-one 在 盐酸 、 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  由d-甘醇合成（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，以及（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  报道了（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸的新合成。衍生自3,4,6- tri - O-苄基缩醛的Perlin醛的手性官能团已被用作主要步骤，同时对烯烃进行了化学选择性饱和和还原性胺化反应。

  DOI：

  10.1021/jo100489k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 sodium azide 、 草酰氯 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R)-2-azido-1,3-bis(phenylmethoxy)octadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-deoxocassine and (−)-deoxoprosophylline from d-xylose

  摘要：

  A concise total synthesis of (+)-deoxocassine (1) and (-)-deoxoprosophylline (2) has been achieved for the first time from D-xylose. The key steps involved in these synthesis are alkyl Grignard reaction, S(N)2 substitution of mesylate by azide, Wittig reaction, and reductive amination. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.058