(2R,4E)-2-methyl-5-phenyl-4-penten-1-ol | 73407-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4E)-2-methyl-5-phenyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: (R,E)-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol；(E,2R)-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 73407-97-3；73408-05-6；104640-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DKHVZRFQNNLHEB-FZPLPXEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-2-methyl-5-phenyl-4-penten-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 (R)-2-甲基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属和手性胺催化剂的组合直接进行醛的区域特异性和高对映选择性分子间α-烯丙基烷基化

  摘要：

  首次公开了通过非手性稳固的Pd 0配合物和简单的手性胺作为助催化剂的组合，线性醛类的第一个直接的分子间区域特异性和高对映选择性的α-烯丙基烷基化反应。将共催化的不对称化学选择性和区域特异性α-烯丙基烷基化反应与原位还原串联在一起，得到相应的2-烷基醇，其对映体比率很高（er高达98：2； er =对映体比率）。它也是有价值的2-烷基取代的半缩醛，2-烷基-丁烷-1,4-二醇和胺的快速入口。公开了具有生物活性的天然产物（例如，Arundic酸）的简明共催化不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201103366
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.65h， 生成 (2R,4E)-2-methyl-5-phenyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042

文献信息

• Total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin
  作者：David A. Evans、Robert L. Dow、Thomas L. Shih、James M. Takacs、Robert Zahler

  DOI：10.1021/ja00169a042

  日期：1990.6

  A convergent asymmetric synthesis of the calcium ionophore ionomycin has been achieved through a route that is outlined below. The four illustrated subunits, which comprise the c,-C,,-,, CI)-&r cI&22, and C=-C32 portions of ionomycin,

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，
• Efficient stereoselective synthesis of natural α-tocopherol (vitamin E)
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli

  DOI：10.1039/c39790000995

  日期：——

  containing ca. 87% of the (2S)-isomer (3), which is converted into (3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol (8), a key intermediate in the synthesis of natural α-tocopherol (19); the same alcohol (8) and its lower homologue (16), which is also an intermediate in the same synthesis, are both obtained in optically pure form from the acid (9).

  通过面包酵母还原醛（1），得到2-甲基-5-苯基五-4-烯-1-醇，其含有约1 。（2 S）-异构体（3）的87％转化为（3 R，7 R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇（8），这是合成天然α的关键中间体-生育酚（19）; 相同的醇（8）和它的低级同系物（16），它们也是同一合成中的中间体，都是从酸（9）以光学纯的形式获得的。
• Studies directed toward the synthesis of the rutamycins. Assemblage of the polypropionate region of rutamycin B
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77580-0

  日期：1993.4

  the asymmetric synthesis of the polypropionate segment of rutamycin B is reported. In this convergent synthesis the construction of the C1-C8 and C9-C17 subunits and their union through a double stereodifferentiating aldol fragment coupling are described. The stereoselectivity of this coupling reaction critically depends on both the configuration and choice of protecting group for the C9 oxygen.

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。
• Total synthesis of the ionophore antibiotic ionomycin. Asymmetric synthesis of the C1-C10 and C11-C16 synthons
  作者：David A. Evans、Robert L. Dow

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80034-x

  日期：1986.1
• EVANS, DAVID A.;DOW, ROBERT L.;SHIH, THOMAS L.;TAKACS, JAMES M.;ZAHLER, R+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5290-5313
  作者：EVANS, DAVID A.、DOW, ROBERT L.、SHIH, THOMAS L.、TAKACS, JAMES M.、ZAHLER, R+

  DOI：——

  日期：——