(2R,3R)-1,3-bis(benzyloxy)-6-oxooctadecan-2-yl methanesulfonate | 1233477-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1,3-bis(benzyloxy)-6-oxooctadecan-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(2R,3R)-6-oxo-1,3-bis(phenylmethoxy)octadecan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 1233477-54-7
• 化学式: C₃₃H₅₀O₆S
• 分子量: 574.822
• InChiKey: PDSVVBWEZRJGJM-CZNDPXEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,3-bis(benzyloxy)-6-oxooctadecan-2-yl methanesulfonate 在 盐酸 、 sodium azide 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-deoxocassine and (−)-deoxoprosophylline from d-xylose

  摘要：

  A concise total synthesis of (+)-deoxocassine (1) and (-)-deoxoprosophylline (2) has been achieved for the first time from D-xylose. The key steps involved in these synthesis are alkyl Grignard reaction, S(N)2 substitution of mesylate by azide, Wittig reaction, and reductive amination. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.058
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 草酰氯 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R)-1,3-bis(benzyloxy)-6-oxooctadecan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-deoxocassine and (−)-deoxoprosophylline from d-xylose

  摘要：

  A concise total synthesis of (+)-deoxocassine (1) and (-)-deoxoprosophylline (2) has been achieved for the first time from D-xylose. The key steps involved in these synthesis are alkyl Grignard reaction, S(N)2 substitution of mesylate by azide, Wittig reaction, and reductive amination. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.058

文献信息

• Synthesis of (−)-Deoxoprosophylline, (+)-2-<i>epi</i>-Deoxoprosopinine, and (2<i>R</i>,3<i>R</i>)- and (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3-Hydroxypipecolic Acids from <scp>d</scp>-Glycals
  作者：Hari Prasad Kokatla、Rima Lahiri、Pavan K. Kancharla、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo100489k

  日期：2010.7.2

  New syntheses of (−)-deoxoprosophylline, (+)-2-epi-deoxoprosopinine, and (2R,3R)- and (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acids are reported. Utilization of the chiral functionalities of Perlin aldehydes, derived from 3,4,6-tri-O-benzyl glycals, has been done along with chemoselective saturation of olefins and reductive aminations as key steps.

  报道了（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸的新合成。衍生自3,4,6- tri - O-苄基缩醛的Perlin醛的手性官能团已被用作主要步骤，同时对烯烃进行了化学选择性饱和和还原性胺化反应。