(S)-2-aminotridecanoic acid | 96947-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-aminotridecanoic acid
• 英文别名: 2S-Amino-tridecanoic acid；(2S)-2-aminotridecanoic acid
• CAS: 96947-50-1
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂
• 分子量: 229.363
• InChiKey: JZXHUPALAOUFMA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-aminotridecanoic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (R)-2-hydroxytridecanoate
  参考文献：
  名称：

  以（±）-2-氨基十三烷酸的酶促拆分为主要原料，合成大黄蜂女王信息素5-十六烷内酯对映体。

  摘要：

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96498-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Aspergillus amino acylase 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 (S)-2-aminotridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以（±）-2-氨基十三烷酸的酶促拆分为主要原料，合成大黄蜂女王信息素5-十六烷内酯对映体。

  摘要：

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96498-1

文献信息

• Synthesis of the enantiomers of 5-hexadecanolide, the pheromone of the queen of the oriental hornet, vespa orientalis,employing enzymic resolution of (±)-2-aminotridecanoic acid as the key-step
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96498-1

  日期：1985.1

  Optical resolution of(±)-2-chloroacetylaminotridecanoic acid with amino acylase gave (S)-2-aminotridecanoic add, which was converted into highly optically pure (S)-5-hexadecanolide (the pheromone of Vespa orientalls). Similarly (R)-2-chloroacetylammotridecanoic acid recovered after the enzymic hydrolysis yielded (R)-5-hexadecanolide. The existing methods for the preparation of the enantiomers of 5-hexadecanolide

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。