2-碘-4-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯胺 | 160194-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-4-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯胺
• 英文名称: 3-iodo-4-aminobenzyltriazole
• 英文别名: 2-iodo-4-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]aniline；3-iodine-4-aminobenzyltriazol；4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2-iodobenzenamine；2-iodo-4-[(1,2,4-triazol-1-yl)methyl]aniline；2-Iodo-4-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)aniline
• CAS: 160194-26-3
• 化学式: C₉H₉IN₄
• mdl: MFCD03840589
• 分子量: 300.102
• InChiKey: MZMFYNKMWSQZGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯胺 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 利扎曲坦
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的偶联反应合成5-HT 1D受体激动剂MK-0462

  摘要：

  描述了在3a和5a之间的钯催化的偶联在新颖的5-HT 1D受体激动剂MK-0462（1）的合成中的应用，所述新型5-HT 1D受体激动剂MK-0462（一种潜在的抗偏头痛药物）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88204-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)苯胺 在 一氯化碘 、 calcium carbonate 作用下， 生成 2-碘-4-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Rizatriptan Based on Radical Cyclization

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，适用于制备在3位带有2-(二烷基氨基)-乙基取代基的吲哚衍生物。将这种方法应用于合成N,N-二甲基-2-{5-[(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-吲哚-3-基}乙烷-1-胺(利扎曲普坦;3)的描述。关键的反应步骤是基于N-[4-(二甲基氨基)丁-2-炔-1-基]-N-{2-碘-4-[(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]苯基}乙酰胺(21)的自由基环化，该化合物通过Mannich反应容易获得，随后是对最初形成的甲基亚甲基衍生物22的异构化。

  DOI：

  10.1135/cccc20080116

文献信息

• Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05854268A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists.

  一类取代的氮杂环丙烷、吡咯烷和哌啶衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病方面具有用处，特别是偏头痛及相关疾病，需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用。
• An Efficient Synthesis of the Indole Acetic Acid Metabolite of MK-0462
  作者：Cheng-yi Chen、David R. Lieberman、Leslie J. Street、Alex R. Guiblin、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven

  DOI：10.1080/00397919608003552

  日期：1996.5

  Abstract A palladium-catalyzed coupling of iodoaniline 2 with bis-TES propargyl alcohol 3 gives indole-3-methanol 4b in 72% yield. Displacement of the hydroxy group of 4b by sodium cyanide followed by hydrolysis of the cyano group and desilylation provides the indole acetic acid metabolite, L-749,335 (1), of the 5-HT1D receptor agonist MK-0462.

  摘要 碘苯胺 2 与双-TES 炔丙醇 3 的钯催化偶联得到吲哚-3-甲醇 4b，产率为 72%。用氰化钠置换 4b 的羟基，然后水解氰基和脱甲硅烷基，得到 5-HT1D 受体激动剂 MK-0462 的吲哚乙酸代谢物 L-749,335 (1)。
• A novel and convenient route for the construction of 5-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1H-indoles and its application in the synthesis of Rizatriptan
  作者：Yi He、Xiaolong Li、Jue Li、Xiaocen Li、Li Guo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.063

  日期：2014.7

  In this study, a novel and convenient route for the construction of 5-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1H-indoles (8) is presented starting from (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methanol (5) and indolines (6) under 98% H2SO4 at room temperature for 4-24 h, followed by deacetylation and dehydrogenation. Based on this finding, a novel route to synthesize Rizatriptan starting from tryptamine was designed and accomplished with 48.5% overall yield in 6 steps. Compared with operational art, the new route afforded higher yield and more pure products requiring no chromatographic purification, which may further be applied in industrialization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of Indoles <i>via</i> a Palladium-Catalyzed Annulation between Iodoanilines and Ketones
  作者：Cheng-yi Chen、David R. Lieberman、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo970278i

  日期：1997.5.1
• INDOLE SYNTHESIS BY Pd-CATALYZED ANNULATION OF KETONES WITH o-IODOANILINE: 1,2,3,4-TETRAHYDROCARBAZOLE
  作者：Chen, Cheng-yi、Larsen, Robert D.、Charnley, Adam、Wolff, Steven

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0036

  日期：——