Methyl 2-benzyloxy-3,3-difluoro-4-oxoheptanoate | 195518-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-benzyloxy-3,3-difluoro-4-oxoheptanoate
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-3,3-difluoro-4-oxoheptanoic acid methyl ester；methyl 3,3-difluoro-4-oxo-2-phenylmethoxyheptanoate
• CAS: 195518-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₈F₂O₄
• 分子量: 300.302
• InChiKey: AYSUEPMUBFAZMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-benzyloxy-3,3-difluoro-4-oxoheptanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到Methyl 2-hydroxy-3,3-difluoro-4-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3] sigmatropic重排合成α-羟基-β，β-二氟-γ-酮酸酯

  摘要：

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。

  DOI：

  10.1039/b004766j
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-1-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 Methyl 2-benzyloxy-3,3-difluoro-4-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3] sigmatropic重排合成α-羟基-β，β-二氟-γ-酮酸酯

  摘要：

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。

  DOI：

  10.1039/b004766j

文献信息

• Chelated [3,3]-rearrangements of difluoroallylic alcohols
  作者：M.J. Broadhurst、J.M. Percy、M.E. Prime

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01315-4

  日期：1997.8

  Whereas the lithium enolates of acetate and propionate esters of difluoroallylic alcohols fragment rapidly, even at -78 degrees C, methoxy-and benzyloxy-acetates form chelated enolates which undergo smooth [3,3]-rearrangement as their silyl ketene acetals. The latent ketone function can be revealed under mild conditions (MeOH, SOCl2) to afford very highly functionalised CF2 compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.