6,7-didehydro-4,5α-epoxy-14β-hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-carbonitrile | 860457-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6,7-didehydro-4,5α-epoxy-14β-hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-carbonitrile
• 英文别名: (4R,4aS,7aS,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,5,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7-carbonitrile
• CAS: 860457-09-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: ATDKSTHTTLTPRX-GRGSLBFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-didehydro-4,5α-epoxy-14β-hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以2%的产率得到4,5α,6β,7β-diepoxy-14β-hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6α-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  适用于6-酮吗啡喃的van Leusen反应机理的多样性和所产生的丙烯腈亚结构的合成潜能

  摘要：

  甲苯磺酰基甲基异氰化物用于将7,8-二氢-6-吗啡酮转化为6,7-二氢吗啡-6-腈，并保留了4,5-环氧环。然而，在NaH存在下开环发生，得到5,6,7,8-四氢吗啡喃-6-腈。将亲核试剂如锂二异丙基酰胺或格利雅试剂添加到丙烯腈亚结构中，得到开环的5，6-二氢加氢产物。通过X射线晶体结构分析对7种产物进行了表征，并揭示了对Van Leusen反应机理多样性的见解。

  DOI：

  10.1021/jo050362v
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 14-羟基可待因酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到6,7-didehydro-4,5α-epoxy-14β-hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  适用于6-酮吗啡喃的van Leusen反应机理的多样性和所产生的丙烯腈亚结构的合成潜能

  摘要：

  甲苯磺酰基甲基异氰化物用于将7,8-二氢-6-吗啡酮转化为6,7-二氢吗啡-6-腈，并保留了4,5-环氧环。然而，在NaH存在下开环发生，得到5,6,7,8-四氢吗啡喃-6-腈。将亲核试剂如锂二异丙基酰胺或格利雅试剂添加到丙烯腈亚结构中，得到开环的5，6-二氢加氢产物。通过X射线晶体结构分析对7种产物进行了表征，并揭示了对Van Leusen反应机理多样性的见解。

  DOI：

  10.1021/jo050362v