(2R,4S,6S)-2-((Z)-2-(4-methoxyphenoxy)vinyl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1392115-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4S,6S)-2-((Z)-2-(4-methoxyphenoxy)vinyl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4S,6R)-2-ethenyl-6-[(Z)-2-(4-methoxyphenoxy)ethenyl]oxan-4-ol
• CAS: 1392115-76-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: IYWRQGQLKYLJDH-WRBXRLEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(vinyloxy)benzene 、 exo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol 在 C₅₂H₄₇IN₂O₂Ru 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以67%的产率得到(2R,4S,6S)-2-((Z)-2-(4-methoxyphenoxy)vinyl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由 Stereogenic-at-Ru 卡宾催化的烯醇醚 Z-和对映选择性开环/交叉复分解反应：反应性、选择性和 Curtin-Hammett 动力学

  摘要：

  介绍了 Z 和对映选择性 Ru 催化的烯烃复分解的第一个实例。0.5-5.0 mol % 的对映异构纯立体 Ru 配合物与连接在 N-杂环卡宾上的芳氧基螯合物促进了氧杂双环烯烃和烯醇醚与苯基乙烯基硫化物的开环/交叉复分解 (ROCM) 反应. 产品可高效形成且具有出色的对映选择性（> 98:2 对映异构体比）。令人惊讶的是，对映选择性 ROCM 反应以高 Z 选择性（高达 98% Z）进行。此外，反应以与芳基烯烃相反的对映选择性进行，芳基烯烃仅提供 E 异构体。提供了支持 Curtin-Hammett 动力学的初步 DFT 计算以及解释立体选择性水平和趋势的初始模型。

  DOI：

  10.1021/ja304827a

文献信息

• Catalysts for metathesis reactions including enantioselective olefin metathesis, and related methods
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON COLLEGE

  公开号：US10569261B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention provides compositions comprising metal complexes, and related methods. In some embodiments, metal complexes of the invention may be useful as catalysts for chemical reactions, including metathesis reactions, wherein the catalysts exhibit enhanced activity and stereoselectivity. In some embodiments, the invention may advantageously provide metal complexes comprising a stereogenic metal atom. Such metal complexes may be useful in enantioselective catalysis.

  本发明提供了包含金属络合物的组合物及相关方法。在一些实施方案中，本发明的金属配合物可用作化学反应（包括复分解反应）的催化剂，其中催化剂表现出更高的活性和立体选择性。在某些实施方案中，本发明可有利地提供包含立体金属原子的金属配合物。此类金属络合物可用于对映选择性催化。
• CATALYSTS FOR METATHESIS REACTONS INCLUDING ENANTIOSELECTIVE OLEFIN METATHESIS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：EP2242578B1

  公开（公告）日：2017-11-01
• CATALYSTS FOR METATHESIS REACTIONS INCLUDING ENANTIOSELECTIVE OLEFIN METATHESIS, AND RELATED METHODS
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON COLLEGE

  公开号：US20170333887A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention provides compositions comprising metal complexes, and related methods. In some embodiments, metal complexes of the invention may be useful as catalysts for chemical reactions, including metathesis reactions, wherein the catalysts exhibit enhanced activity and stereoselectivity. In some embodiments, the invention may advantageously provide metal complexes comprising a stereogenic metal atom. Such metal complexes may be useful in enantioselective catalysis.
• <i>Z</i>- and Enantioselective Ring-Opening/Cross-Metathesis with Enol Ethers Catalyzed by Stereogenic-at-Ru Carbenes: Reactivity, Selectivity, and Curtin–Hammett Kinetics
  作者：R. Kashif M. Khan、Robert V. O’Brien、Sebastian Torker、Bo Li、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja304827a

  日期：2012.8.1

  The first instances of Z- and enantioselective Ru-catalyzed olefin metathesis are presented. Ring-opening/cross-metathesis (ROCM) reactions of oxabicyclic alkenes and enol ethers and a phenyl vinyl sulfide are promoted by 0.5-5.0 mol % of enantiomerically pure stereogenic-at-Ru complexes with an aryloxy chelate tethered to the N-heterocyclic carbene. Products are formed efficiently and with exceptional

  介绍了 Z 和对映选择性 Ru 催化的烯烃复分解的第一个实例。0.5-5.0 mol % 的对映异构纯立体 Ru 配合物与连接在 N-杂环卡宾上的芳氧基螯合物促进了氧杂双环烯烃和烯醇醚与苯基乙烯基硫化物的开环/交叉复分解 (ROCM) 反应. 产品可高效形成且具有出色的对映选择性（> 98:2 对映异构体比）。令人惊讶的是，对映选择性 ROCM 反应以高 Z 选择性（高达 98% Z）进行。此外，反应以与芳基烯烃相反的对映选择性进行，芳基烯烃仅提供 E 异构体。提供了支持 Curtin-Hammett 动力学的初步 DFT 计算以及解释立体选择性水平和趋势的初始模型。