(4R,5S)-tert-butyl 5-azido-4-methanesulfonyloxy-5-phenyl-pentanoate | 910870-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-tert-butyl 5-azido-4-methanesulfonyloxy-5-phenyl-pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (4R,5S)-5-azido-4-methylsulfonyloxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 910870-29-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 369.442
• InChiKey: DKEUVXHTNGVZDC-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-tert-butyl 5-azido-4-methanesulfonyloxy-5-phenyl-pentanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到(1R,2R,1'R)-tert-butyl 2-(1'-azido-1'-phenyl-methyl)-cyclopropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内闭环不对称合成正交保护的反式环丙烷γ-氨基酸。

  摘要：

  对映体富集的反式环丙烷氨基和羟基酸的合成可以通过分子内闭环以中等至良好的产率实现。旋光性环丙烷前体可容易地以短序列由廉价的可商购的烯烃和乙酸叔丁酯制备。比较了环丙烷化步骤中的几个离去基团和碱基，表明当与LDA或NaHMDS组合使用时，二苯基次膦酸酯和甲苯磺酰基离去基团可提供最佳结果。

  DOI：

  10.1039/b606879k
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 203.0h， 生成 (4R,5S)-tert-butyl 5-azido-4-methanesulfonyloxy-5-phenyl-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内闭环不对称合成正交保护的反式环丙烷γ-氨基酸。

  摘要：

  对映体富集的反式环丙烷氨基和羟基酸的合成可以通过分子内闭环以中等至良好的产率实现。旋光性环丙烷前体可容易地以短序列由廉价的可商购的烯烃和乙酸叔丁酯制备。比较了环丙烷化步骤中的几个离去基团和碱基，表明当与LDA或NaHMDS组合使用时，二苯基次膦酸酯和甲苯磺酰基离去基团可提供最佳结果。

  DOI：

  10.1039/b606879k

文献信息

• Asymmetric synthesis of orthogonally protected trans-cyclopropane γ-amino acids via intramolecular ring closure
  作者：David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b606879k

  日期：——

  enantiomerically-enriched trans-cyclopropane amino- and hydroxy-acids can be achieved by intramolecular ring closure in moderate to good yields. The optically active cyclopropane precursors are easily prepared in a short sequence from inexpensive, commercially available olefins and tert-butyl acetate. Several leaving groups and bases were compared for the cyclopropanation step, showing that the diphenylphosphinate and

  对映体富集的反式环丙烷氨基和羟基酸的合成可以通过分子内闭环以中等至良好的产率实现。旋光性环丙烷前体可容易地以短序列由廉价的可商购的烯烃和乙酸叔丁酯制备。比较了环丙烷化步骤中的几个离去基团和碱基，表明当与LDA或NaHMDS组合使用时，二苯基次膦酸酯和甲苯磺酰基离去基团可提供最佳结果。