trimethyl 4-nitroorthobenzoate | 27689-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl 4-nitroorthobenzoate
• 英文别名: Benzene, 1-nitro-4-(trimethoxymethyl)-；1-nitro-4-(trimethoxymethyl)benzene
• CAS: 27689-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: KADBXAPOXHFNOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 4-nitroorthobenzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-1-[2-deoxy-3,5-O-(4-isocyano-phosphonobenzylandidene)-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine disodium salt
  参考文献：
  名称：

  构象受限的核苷膦酸-人类线粒体和胞质5'（3'）-核苷酸酶的强效抑制剂†

  摘要：

  这项工作描述了人类线粒体（mdN）和胞质（cdN）5'（3'）-脱氧核苷酸酶的新型体外抑制剂。我们设计了一系列铅化合物（S）-1- [2-脱氧-3,5 - O-（膦酰苄叉基）-β- D-苏-戊呋喃糖基]胸腺嘧啶的衍生物，这些胸腺嘧啶在苄叉基的对位带有多个取代基部分。详细的动力学研究表明，某些对位取代基提高了抑制能力（碘衍生物；K mdN i = 2.71μM），而某些取代基诱导了对cdN的选择性转移（羧基衍生物，K cdN i= 11.60μM; 碘氧基衍生物，K cdN i = 6.60μM）。与这些化合物中的三种复合的mdN晶体结构表明，各种对位取代基在酶活性位点内导致两种替代的抑制剂结合方式。还通过异核NMR光谱法鉴定了cdN络合物的两种结合模式。

  DOI：

  10.1039/c4ob01332h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-硝基-N-苯基苯甲酰胺 在 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 生成 trimethyl 4-nitroorthobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl ortho esters from benzanilide acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a032

文献信息

• Cyclopentene Assembly by Microwave-Assisted Domino Reaction of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Ketals
  作者：Hung M. Nguyen、Hemender R. Chand、Nikita E. Golantsov、Igor V. Trushkov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1055/s-0039-1690775

  日期：2020.2

  A Lewis acid-mediated domino reaction of acetals derived from aromatic ketones with 2-(het)arylcyclopropane-1,1-diesters has been developed. The reaction provides a convenient approach to cyclopentenes and related polycyclic ring systems.

  已开发出由芳香酮衍生的缩醛与 2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯的路易斯酸介导的多米诺反应。该反应为环戊烯和相关多环系统提供了一种方便的方法。
• McClelland, Robert A.; Lam, Patrick W. K., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1068 - 1073
  作者：McClelland, Robert A.、Lam, Patrick W. K.

  DOI：——

  日期：——
• MCCLELLAND R. A.; PATEL G.; LAM P. W. K., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 1011-1012
  作者：MCCLELLAND R. A.、 PATEL G.、 LAM P. W. K.

  DOI：——

  日期：——