2,2-Bis(benzenesulfonyl)-2-fluoro-1-phenylethanol | 1286694-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Bis(benzenesulfonyl)-2-fluoro-1-phenylethanol
• 英文别名: 2,2-bis(benzenesulfonyl)-2-fluoro-1-phenylethanol
• CAS: 1286694-02-7
• 化学式: C₂₀H₁₇FO₅S₂
• 分子量: 420.482
• InChiKey: ZOGFEURGNWFNFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Bis(benzenesulfonyl)-2-fluoro-1-phenylethanol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (E)-4-(2-(benzoyloxy)-1-fluoro-2-phenylvinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氟双（苯基磺酰基）甲烷对醛的亲核性氟甲基化：强Li-O配位和氟取代对C ？的重要性 C键形成

  摘要：

  越紧越好！氟双（苯磺酰基）甲烷易于与醛反应，以优异的收率得到加成产物（参见方案； LiHMDS =六甲基二硅叠氮化锂），这与以前的发现形成了鲜明的对比。低温下强大的Li–O配位和氟取代在成功形成CC键中起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006931
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,2-bis(phenylthio)ethan-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-Bis(benzenesulfonyl)-2-fluoro-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  氟双（苯基磺酰基）甲烷对醛的亲核性氟甲基化：强Li-O配位和氟取代对C ？的重要性 C键形成

  摘要：

  越紧越好！氟双（苯磺酰基）甲烷易于与醛反应，以优异的收率得到加成产物（参见方案； LiHMDS =六甲基二硅叠氮化锂），这与以前的发现形成了鲜明的对比。低温下强大的Li–O配位和氟取代在成功形成CC键中起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006931

文献信息

• Nucleophilic Fluoromethylation of Aldehydes with Fluorobis(phenylsulfonyl)methane: The Importance of Strong Li-O Coordination and Fluorine Substitution for CC Bond Formation
  作者：Xiao Shen、Laijun Zhang、Yanchuan Zhao、Lingui Zhu、Guangyu Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201006931

  日期：2011.3.7

  The tighter, the better! Fluorobis(phenylsulfonyl)methane reacts readily with aldehydes to give addition products in excellent yields (see scheme; LiHMDS=lithium hexamethyldisilazide), which is in sharp contrast to previous findings. Both strong Li–O coordination at low temperature and fluorine substitution play important roles in successful CC bond formation.

  越紧越好！氟双（苯磺酰基）甲烷易于与醛反应，以优异的收率得到加成产物（参见方案； LiHMDS =六甲基二硅叠氮化锂），这与以前的发现形成了鲜明的对比。低温下强大的Li–O配位和氟取代在成功形成CC键中起着重要作用。