tetradec-3-ynyl trifluoromethanesulfonate | 1229284-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tetradec-3-ynyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 3-tetradecynyl ester
• CAS: 1229284-15-4
• 化学式: C₁₅H₂₅F₃O₃S
• 分子量: 342.423
• InChiKey: ZHNJXZMVRSCWJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hexynyl)pyridine 、 tetradec-3-ynyl trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到2-(1-hexynyl)-1-(3-tetradecynyl)pyridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2 + 2]环加成反应得到的氮杂芳族阳离子† •

  摘要：

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00507j
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-四癸炔-1-醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetradec-3-ynyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2 + 2]环加成反应得到的氮杂芳族阳离子† •

  摘要：

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00507j

文献信息

• Highly modular assembly of cationic helical scaffolds: rapid synthesis of diverse helquats via differential quaternization
  作者：Lukáš Severa、Louis Adriaenssens、Jan Vávra、David Šaman、Ivana Císařová、Pavel Fiedler、Filip Teplý

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.007

  日期：2010.5

  A protocol for rapid and highly modular assembly of a diverse set of helquats is described. From a common bis-isoquinoline precursor, two successive distinct pyridine-type nitrogen quaternizations followed by rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition afford non-symmetric [7]helquats. This route allows for straightforward molecular editing of cationic helical skeletons as exemplified by the synthesis of 15 different [5]-, [6]-, and [7]helquats. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL HELQUATS, THEIR PRECURSORS AND METHOD OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX HELQUATS, LEURS PRÉCURSEURS ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCH

  公开号：WO2010118711A2

  公开（公告）日：2010-10-21

  Described are new helquats of general.formula I, their precursors of general formula II and III and methods of their preparation from compound of. general formula IV, where symbols S12, S1`2`, T23, T2`3` , R1 , R 2, X- have the meaning defined in description and claims. According to this invention it is possible e.g. from one non-symmetric compound of general formula IV (tether S1,2 is different from tether S1`2`) and 10 different alkylation agents to prepare 100 various helquats of general1, formula I and 90 various helquats without repetition of the alkylation agent. From symmetric compound of general formula IV (tether S1,2 is the same as tether S1`2` ) and 10 different alkylation agents it is possible to prepare 55 various helquats of general formula I and 45 various helquats without repetition of the alkylation agent.
• Nitrogen heteroaromatic cations by [2+2+2] cycloaddition
  作者：Martina Čížková、Viliam Kolivoška、Ivana Císařová、David Šaman、Lubomír Pospíšil、Filip Teplý

  DOI：10.1039/c0ob00507j

  日期：——

  developed capitalizing on a direct pyridine-type nitrogen quaternization followed by metal-catalyzed [2+2+2] cycloaddition with gaseous acetylene. The flexibility of the route is demonstrated on 12 diverse scaffolds based on pyridinium, quinolinium, thiazolium, benzothiazolium, imidazolium, and pyrimidinium. Electrochemical study revealed a quinolinium redox system with two electrochemically distinct forms

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。