2-(1-hexynyl)pyridine | 16344-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-hexynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(hex-1-ynyl)pyridine；2-(hex-1-yn-1-yl)pyridine；n-Butyl-2-pyridinylacetylene；2-hex-1-ynylpyridine
• CAS: 16344-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: KEOBBGQRFOSGJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hexynyl)pyridine 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到3-propylindolizine
  参考文献：
  名称：

  炔基亚胺的新型Cu辅助环异构化：吡咯和含吡咯杂环的有效合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0058684
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 1-己炔 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2-(1-hexynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling of Aryl Halides Catalyzed by Palladium on Charcoal

  摘要：

  With the proper choice of solvent, palladium on charcoal acts as an efficient catalyst in the Sonogashira cross-coupling reaction of aryl bromides. The catalytically active species in the process is probably palladium, which leaches into the solution but returns onto the surface of the charcoal at the end of the reaction.

  DOI：

  10.1021/jo034149f

文献信息

• Development of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction:  Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations
  作者：Gary A. Molander、Bryson W. Katona、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo0262356

  日期：2002.11.1

  cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates with aryl halides or triflates proceeds readily with moderate to excellent yields. The potassium alkynyltrifluoroborates are air- and moisture-stable crystalline solids that can be stored indefinitely, which will provide an advantage in applications to combinatorial chemistry. The alkynyl cross-coupling reaction can be effected using 9 mol % of PdCl2(dppf)

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。
• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Pd-EnCat^TMTPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl- and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.200900344

  日期：2009.9

  copper- and DMF-free conditions and does not require an inert atmosphere. Furthermore, the encapsulated catalyst can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction mixture. It can be reused in further reactions with only minor decrease in activity. Additionally, we were able to produce a variety of enyne derivatives under modified conditions employing the same Pd-EnCatTM source. (© Wiley-VCH

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Nickel-Catalyzed Reductive [2+2] Cycloaddition of Alkynes
  作者：Santiago Cañellas、John Montgomery、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1021/jacs.8b09677

  日期：2018.12.19

  The nickel-catalyzed synthesis of tetrasubstituted cyclobutenes from alkynes is reported. This transformation is uniquely promoted by the use of a primary aminophosphine, an unusual ligand in nickel catalysis. Mechanistic insights for this new transformation are provided, and postreaction modifications of the cyclobutene products to stereodefined cyclic and acyclic compounds are reported, including

  报道了镍催化从炔烃合成四取代环丁烯的方法。这种转化是通过使用伯氨基膦（镍催化中一种不常见的配体）来独特促进的。提供了这种新转化的机理见解，并报道了环丁烯产物对立体定义的环状和无环化合物的反应后修饰，包括表-特鲁昔酸的合成。