tert-butyl (S)-2-[(R)-1-hydroxybut-3-enyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1428733-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-[(R)-1-hydroxybut-3-enyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1428733-20-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: JHRAKPMNXMOMRK-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-[(R)-1-hydroxybut-3-enyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-5-allyl-2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （–）-奥司他韦磷酸酯的形式合成

  摘要：

  摘要 （-）-磷酸奥司他韦（Tamiflu tm）的正式合成从（S）-焦谷氨酸开始。合成包括两个碳-碳键形成反应，第一个是焦谷氨酸醛衍生物的非对映选择性，铟介导的烯丙基化。但是，尝试使用二醛的烯醇外醛缩合来实现第二个碳-碳键的形成（环己烯环的闭合）会导致形成具有相反区域选择性的产物。通过使用曼尼希亚甲基化/闭环复分解反应序列可以克服该缺点，该反应序列以高收率提供了所需的区域异构体。 （-）-磷酸奥司他韦（Tamiflu tm）的正式合成从（S）-焦谷氨酸开始。合成包括两个碳-碳键形成反应，第一个是焦谷氨酸醛衍生物的非对映选择性，铟介导的烯丙基化。但是，尝试使用二醛的烯醇外醛缩合来实现第二个碳-碳键的形成（环己烯环的闭合）会导致形成具有相反区域选择性的产物。通过使用曼尼希亚甲基化/闭环复分解反应序列可以克服该缺点，该反应序列以高收率提供了所需的区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317948
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-焦谷氨酸 在 三乙基硅烷 、 indium 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl (S)-2-[(R)-1-hydroxybut-3-enyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （–）-奥司他韦磷酸酯的形式合成

  摘要：

  摘要 （-）-磷酸奥司他韦（Tamiflu tm）的正式合成从（S）-焦谷氨酸开始。合成包括两个碳-碳键形成反应，第一个是焦谷氨酸醛衍生物的非对映选择性，铟介导的烯丙基化。但是，尝试使用二醛的烯醇外醛缩合来实现第二个碳-碳键的形成（环己烯环的闭合）会导致形成具有相反区域选择性的产物。通过使用曼尼希亚甲基化/闭环复分解反应序列可以克服该缺点，该反应序列以高收率提供了所需的区域异构体。 （-）-磷酸奥司他韦（Tamiflu tm）的正式合成从（S）-焦谷氨酸开始。合成包括两个碳-碳键形成反应，第一个是焦谷氨酸醛衍生物的非对映选择性，铟介导的烯丙基化。但是，尝试使用二醛的烯醇外醛缩合来实现第二个碳-碳键的形成（环己烯环的闭合）会导致形成具有相反区域选择性的产物。通过使用曼尼希亚甲基化/闭环复分解反应序列可以克服该缺点，该反应序列以高收率提供了所需的区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317948