(4S)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one | 1062118-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4S)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one
• 英文别名: (4S)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-2,3,4,6,7,8-hexahydrochromen-5-one
• CAS: 1062118-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃
• 分子量: 323.186
• InChiKey: XYDHKSIDHRXASF-ZSOXZCCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 (4S)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (13S,11bS)-13-(4-bromophenyl)-2,3,4,5,6,11b,12,13-octahydro-1-oxo-11H-4b,11-diazaindeno[2,1-a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅多米诺骨牌Michael加成环-Pictet-Spengler或1,2-胺加成反应进行吲哚并喹啉，吡啶并喹唑啉和喹唑啉酮的常规有机催化

  摘要：

  已经开发出一种不对称的有机催化反应序列，该反应序列包括将各种1,3-二羰基化合物迈克尔加成到α，β-不饱和醛上，以及随后的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应。发现底物的范围是一般的，并且光学活性的吲哚并喹喔啉类作为单一非对映异构体以高收率和高至优异的对映体选择性被分离出来。除色胺外，该反应还已成功地应用于其他亲核试剂，包括邻氨基苄胺和邻氨基苯甲酰胺，产生了吡啶并喹啉和喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100258
• 作为产物：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 、 1,3-环己二酮 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4S)-4-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅多米诺骨牌Michael加成环-Pictet-Spengler或1,2-胺加成反应进行吲哚并喹啉，吡啶并喹唑啉和喹唑啉酮的常规有机催化

  摘要：

  已经开发出一种不对称的有机催化反应序列，该反应序列包括将各种1,3-二羰基化合物迈克尔加成到α，β-不饱和醛上，以及随后的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应。发现底物的范围是一般的，并且光学活性的吲哚并喹喔啉类作为单一非对映异构体以高收率和高至优异的对映体选择性被分离出来。除色胺外，该反应还已成功地应用于其他亲核试剂，包括邻氨基苄胺和邻氨基苯甲酰胺，产生了吡啶并喹啉和喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100258

文献信息

• Diastereoselective cascade reactions toward substituted diazaindeno[2,1-α]phenanthrenes
  作者：Xiaoyu Wu、Huihui Fang、Qin Liu、Linlin Nie、Jie Chen、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.050

  日期：2011.9

  A cascade sequence between cyclic hemiacetals and tryptamines was developed, which provided efficient access to highly substituted diazaindeno[2,1-α]phenanthrenes in moderate to good yields with high diastereoselectivities and good to excellent enantioselectivities. Hemiacetals were prepared by asymmetric organocatalyzed conjugate addition of cyclic 1,3-diketones to α,β-unsaturated aldehydes. Hemiacetals

  环状半缩醛和色胺之间的级联序列被开发出来，它提供了以中等到良好的产率，高非对映选择性和良好到优异的对映选择性有效获得高取代的二氮杂茚并[2,1- α ]菲的途径。通过将环状1,3-二酮不对称地有机催化共轭加成到α，β-不饱和醛上来制备半缩醛。检查具有各种R 1（芳族和脂族）的半缩醛的级联序列。
• Asymmetric Organocatalysis: An Efficient Enantioselective Access to Benzopyranes and Chromenes
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Estíbaliz Merino

  DOI：10.1002/chem.200800836

  日期：2008.7.18
• General and Efficient Organocatalytic Synthesis of Indoloquinolizidines, Pyridoquinazolines and Quinazolinones through a One-Pot Domino Michael Addition-Cyclization- Pictet-Spengler or 1,2-Amine Addition Reaction
  作者：Magnus Rueping、Chandra M. R. Volla、Michael Bolte、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/adsc.201100258

  日期：2011.10

  organocatalyzed reaction sequence involving a Michael addition of various 1,3-dicarbonyl compounds to α,β-unsaturated aldehydes with subsequent diastereoselective Pictet–Spengler cyclization has been developed. The substrate scope was found to be general and optically active indoloquinolizidines were isolated as single diastereomers in high yields with high to excellent enantioselectivites. In addition to tryptamine

  已经开发出一种不对称的有机催化反应序列，该反应序列包括将各种1,3-二羰基化合物迈克尔加成到α，β-不饱和醛上，以及随后的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应。发现底物的范围是一般的，并且光学活性的吲哚并喹喔啉类作为单一非对映异构体以高收率和高至优异的对映体选择性被分离出来。除色胺外，该反应还已成功地应用于其他亲核试剂，包括邻氨基苄胺和邻氨基苯甲酰胺，产生了吡啶并喹啉和喹唑啉酮。