[(3S)-2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopenten-1-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 1204751-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(3S)-2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopenten-1-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1204751-51-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: BZJPELOKVMFDPZ-KBJGYGKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-cyclopent-2-enone 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到[(3S)-2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopenten-1-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enamine-Iminium Ion Nazarov Cyclization of α-Ketoenones

  摘要：

  The mono-triflate salts of some chiral nonracemic 1,2-diamines react with alpha-ketoenones in a stoichiometric reaction to form products of the Nazarov cyclization in high enantiomeric ratios. The mechanism appears to involve rearrangement of an enamine-iminium ion.

  DOI：

  10.1021/ol9025765

文献信息

• Enamine-Iminium Ion Nazarov Cyclization of α-Ketoenones
  作者：William F. Bow、Ashok K. Basak、Anais Jolit、David A. Vicic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol9025765

  日期：2010.2.5

  The mono-triflate salts of some chiral nonracemic 1,2-diamines react with alpha-ketoenones in a stoichiometric reaction to form products of the Nazarov cyclization in high enantiomeric ratios. The mechanism appears to involve rearrangement of an enamine-iminium ion.