(2R,3R,4R)-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde | 1234628-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1234628-88-6
• 化学式: C₂₆H₂₂BrNO
• 分子量: 444.371
• InChiKey: ICBDOBCSPJSDRD-FBLLAGFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 、 N-methyl-2-[(Z)-2-phenylvinyl]-1H-indole 在 三氟甲磺酸 、 ((2R,4R)-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)diphenylmethanol 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(2R,3R,4R)-4-(4-bromophenyl)-9-methyl-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，有机催化的狄尔斯-阿尔德反应的2-Vinylindoles与α，β-不饱和醛：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  脯氨醇催化剂：开发了2-乙烯吲哚和α，β-不饱和醛的高度对映异构和非对映异构选择性的脯氨醇催化的Diels-Alder反应（参见方案）。这种方法学可以进一步发展脯氨醇在不对称合成中的进一步应用。所得的密集官能化的对映体纯的四氢咔唑可用于天然产物的全合成，如阿瓜米林生物碱长春花碱的核心结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000130