t-butyl (2S)-1-t-butoxycarbonyl-4-(1-hydroxypropyl)pyroglutamate | 127949-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (2S)-1-t-butoxycarbonyl-4-(1-hydroxypropyl)pyroglutamate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-N-Boc-(1'-hydroxypropyl)pyroglutamate；ditert-butyl (2S)-4-(1-hydroxypropyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 127949-82-0
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆
• 分子量: 343.42
• InChiKey: RLHVLNXVQQXDHE-CXQJBGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (2S)-1-t-butoxycarbonyl-4-(1-hydroxypropyl)pyroglutamate 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-N-Boc-4-(E)-(1'-propenyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc 保护的 (2S,4R)-4-(Z)-丙烯基脯氨酸和 5-氯-1-(甲氧基甲氧基)吡咯-2-羧酸的收敛合成 - 信号代谢物激素的两个基本组成部分

  摘要：

  已经开发出一种使用常规 Wittig 反应构建双键的对映异构纯 N-Boc 保护的 4-(Z)-丙烯基脯氨酸 (15) 的有效且可扩展的合成 [从 N-Boc 保护的 8 个步骤中，产率为 11% ( 2S,4R)-4-羟脯氨酸，7]。O-MOM 保护的 5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸 [Chpca(MOM)-OH (29)] 是沿着合理有效的合成路线制备的，该路线应用 2-叠氮基-6-氯吡啶 N 的热重排-氧化物（22）作为相当好的总产率的关键步骤[从易于获得的 2,6-二氯吡啶 N-氧化物 (21) 的 7 个步骤中得到 9%]。在 C-2 官能化的 N-羟基吡咯的制备过程中 MOM 保护的 N-羟基的适用性，从酰化氨基酯 Chpca(MOM)-(3-Ncp)Ala-OFM 32 获得的 Chpca-(3-Ncp)Ala-OFM 33 的成功合成证实了这一点，该酯被选择性脱保护，留下敏感的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400480
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 t-butyl (2S)-1-t-butoxycarbonyl-4-(1-hydroxypropyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  以（）-焦谷氨酸为手性原料的氨基酸合成

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（LDA）或六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）在THF中将受保护的焦谷氨酸盐1（c），1（d），1（e）质子化，然后与亲电试剂反应，导致形成4-取代的焦谷氨酸盐产量高。该方法已用于合成新氨基酸（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89208-5

文献信息

• BALDWIN, JACK E.;MIRANDA, TANIA;MOLONEY, MARK;HOKELEK, TUNCER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7459-7468
  作者：BALDWIN, JACK E.、MIRANDA, TANIA、MOLONEY, MARK、HOKELEK, TUNCER

  DOI：——

  日期：——