2-碘-6-甲氧基吡嗪 | 58139-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-碘-6-甲氧基吡嗪
• 英文名称: 2-iodo-6-methoxypyrazine
• CAS: 58139-03-0
• 化学式: C₅H₅IN₂O
• mdl: MFCD09265494
• 分子量: 236.012
• InChiKey: NSZWVUZALRZRLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.6-38.1°C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Iodo-6-methoxypyrazine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H302吞咽有害。
H315造成皮肤刺激。
H318造成严重眼损伤。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330漱口。
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H5IN2O
分子式
: 236.01 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
2-Iodo-6-methoxypyrazine
-
CAS 号58139-03-0

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 36.6 - 38.1 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.436
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-6-甲氧基吡嗪 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 (3R,4S)-3-(6-methoxypyrazin-2-yl)-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  奎宁环烷基和（1-氮杂降冰片基）吡嗪衍生物的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  描述了基于吡嗪的新型激动剂的合成和皮质毒蕈碱活性。通过锂化吡嗪与氮杂双环酮的反应，然后氯化和还原，或通过氮杂双环酯的烯醇锂与2-氯吡嗪的反应，然后酯水解和脱羧，来制备喹喔啶和金刚烷硼烷衍生物。已经研究了杂芳环的所有三个位置上的取代。对于金刚烷烷系列中未取代的吡嗪，观察到最佳的毒蕈碱激动剂活性。exo-1-azanorbornaneane 18a是已知的最有效和最有效的中枢活性毒蕈碱激动剂之一。对3-取代衍生物的研究提供了这些配体对于最佳毒蕈碱活性的优选构象的证据。在C6处取代使配体具有增加的亲和力和降低的功效。移动二嗪环氮的位置以得到嘧啶和哒嗪衍生物导致毒蕈碱活性的显着损失。

  DOI：

  10.1021/jm00080a014
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二碘吡嗪 在 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-碘-6-甲氧基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine compound useful as plant growth regulators

  摘要：

  具有植物生长调节作用的吡嗪衍生物具有以下一般公式：##STR1##及其立体异构体，其中R.sup.1是C.sub.1 -C.sub.4烷基，可选择地取代卤素，或环丙基，可选择地取代C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.2是C.sub.1 -C.sub.8烷基，C.sub.2 -C.sub.8烯基或C.sub.2 -C.sub.8炔基，每种可选择地取代卤素；C.sub.3 -C.sub.6环烷基，C.sub.3 -C.sub.6环烯基，C.sub.3 -C.sub.6环烷基烷基，C.sub.3 -C.sub.6环烯基烷基，苯基烯基或苯基炔基，每种可选择地取代环基；R.sup.3是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.4是氢，C.sub.1 -C.sub.4烷基，卤素，烷基氨基，氰基或烷氧基；n为0或1；及其盐、醚、酰化物和金属配合物。

  公开号：

  US04975112A1

文献信息

• A Tryptoline Ring-Distortion Strategy Leads to Complex and Diverse Biologically Active Molecules from the Indole Alkaloid Yohimbine
  作者：Nicholas G. Paciaroni、Ranjala Ratnayake、James H. Matthews、Verrill M. Norwood、Austin C. Arnold、Long H. Dang、Hendrik Luesch、Robert W. Huigens

  DOI：10.1002/chem.201604795

  日期：2017.3.28

  assays, leading to the identification of new compounds that possessed various biological activities, including antiproliferative activities against cancer cells with functional hypoxia‐inducible factors, nitric oxide inhibition, and inhibition and activation of the antioxidant response element. This tryptoline ring‐distortion strategy can begin to address diversity problems in screening libraries, while

  高通量筛选（HTS）是当前药物发现工作的主要驱动力。进入市场的新治疗剂直接反映了构成筛选文库的结构简单的化合物。与医学上相关的天然产物（例如吗啡）不同，目前正在筛选的小分子具有低比例的sp 3特性，很少有立体异构中心（如果有的话）。尽管简单的化合物已可用于对某些生物学靶标（例如蛋白激酶）进行药物治疗，但更复杂的靶标（例如转录因子）已在很大程度上避免了从筛选收集物中发现新的临床药物。本文描述了一种色氨酸环畸变策略，该策略可从育亨宾快速合成70种复杂多样的化合物（1）; 吲哚生物碱。与1和其他支架不同，合成的化合物具有结构复杂且独特的支架。对这些化合物进行了表型筛选和报告基因分析，从而鉴定出具有各种生物学活性的新化合物，包括对具有功能性缺氧诱导因子的癌细胞的抗增殖活性，一氧化氮的抑制作用以及抗氧化反应的抑制和激活作用元素。这种色氨酸环畸变策略可以开始解决筛选文库中的多样性问题，同时在对人类健康
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of C(sp³)–H Bonds of α-Cyano Aliphatic Amides
  作者：M. Damoder Reddy、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02138

  日期：2015.11.20

  Pd(OAc)2-catalyzed arylation of C(sp3)–H bonds in α-cyano-α-methyl aliphatic amides is achieved in the presence of 8-aminoquinoline, as a removable directing group, using Mn(OAc)2 and Na2CO3. The current strategy enables the placement of an aryl/heteroaryl group at the β-position of α-cyano aliphatic acids for the first time. Wide functional group tolerance and easily accessible starting materials

  Pd（OAc）2催化的α-氰基-α-甲基脂肪族酰胺中C（sp 3）-H键的芳基化反应是通过使用Mn（OAc）2和8-氨基喹啉作为可移动的导向基团而实现的。 Na 2 CO 3。当前的策略使得首次能够将芳基/杂芳基基团放置在α-氰基脂族酸的β-位置。宽泛的官能团耐受性和易于获得的起始原料为芳基化的α-氰基酰胺的合成提供了有效的方案。此外，通过将它们有效转化为医学上重要的α，α-二烷基化酸和β-氨基酸衍生物，证明了产物的合成用途。
• Palladium-Catalyzed, <i>N</i>-(2-Aminophenyl)acetamide-Assisted <i>Ortho</i>-Arylation of Substituted Benzamides: Application to the Synthesis of Urolithins B, M6, and M7
  作者：M. Damoder Reddy、Alexandra N. Blanton、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00256

  日期：2017.5.19

  N-(2-aminophenyl)acetamide as a novel directing group, Mn(OAc)2 as a co-oxidant (silver free reaction conditions), and absolute ortho-monoaryl selectivity are notable features of this reaction. In addition, the obtained monoarylated products could be further transformed into the bioactive natural products and human microflora metabolites of dietary ellagic acid derivatives, urolithin B, urolithin M6, and

  Pd催化的，选择性的，单芳基化的邻位用芳基/杂芳基碘化物各种苯甲酰胺的-C-H键已经使用实现ñ - （2-氨基苯基）乙酰胺（APA），其为新的二齿引导组首次。该反应可耐受各种官能团，并且以良好至中等的产率成功制备了各种联芳酰胺衍生物。利用N-（2-氨基苯基）乙酰胺作为新型导向基团，Mn（OAc）2作为助氧化剂（无银反应条件）和绝对邻位-单芳基选择性是该反应的显着特征。另外，获得的单芳基化产物可以进一步转化为膳食鞣花酸衍生物，尿石素B，尿石素M6和尿石素M7的生物活性天然产物和人类微生物区系代谢物。
• Identification and synthesis of volatiles released by the myxobacterium Chondromyces crocatus
  作者：Stefan Schulz、Jens Fuhlendorff、Hans Reichenbach

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.005

  日期：2004.4

  Cultures of the myxobacterium Chondromyces crocatus on agar plates were analysed by closed-loop-stripping analysis or solid phase micro extraction. The odour profiles consist mainly of pyrazines, sesquiterpenoids and some aromatic compounds, summing up to more than 50 components. Several new pyrazines as 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methoxypyrazine (9), 2-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-3-methoxypyrazine

  通过闭环汽提分析或固相微萃取对琼脂平板上的粘液细菌Chondroyces crocatus进行分析。气味分布主要由吡嗪，倍半萜类化合物和一些芳香族化合物组成，总共有50多种成分。几种新的吡嗪类化合物，如2-（1-羟基-1-甲基乙基）-3-甲氧基吡嗪（9），2-（1-羟基-1-甲基丙基）-3-甲氧基吡嗪（10）和2-（1-羟基-除了几种已知的吡嗪以外，还鉴定出2-甲基丙基）-3-甲氧基吡嗪（11）。大多数样品中出现的主要吡嗪是2,5-双-（1-甲基乙基）吡嗪（3）。而众所周知的倍半萜类土臭素（1）含量低，大多数样品中都鉴定出相关化合物（1（10）E，5 E）-germacradien-11-ol（21）。以前从未从微生物中报道过的其他重要倍半萜类化合物是（6 S，10 S）-6,10-二甲基双环[4.4.0] dec-1-en-3-one（16），并伴有少量的几种衍生物。这些化合物的生物合成
• Pyrazine compound useful as plant growth regulators
  申请人：Imperial Chemical Industries, PLC

  公开号：US04975112A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  Pyrazine derivatives useful as plant growth regulating agents have the general formula: ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl optionally substituted with halogen, or cyclopropyl optionally substituted with C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkenyl, or C.sub.2 -C.sub.8 alkynyl each optionally substituted with halogen; C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkylalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkenylalkyl, phenylalkenyl or phenylalkynyl each optionally substituted on the ring group; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, halogen, alkylamino, cyano, or alkoxy; n is 0 or 1; and salts, ethers, acylates and metal complexes thereof.

  具有植物生长调节作用的吡嗪衍生物具有以下一般公式：##STR1##及其立体异构体，其中R.sup.1是C.sub.1 -C.sub.4烷基，可选择地取代卤素，或环丙基，可选择地取代C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.2是C.sub.1 -C.sub.8烷基，C.sub.2 -C.sub.8烯基或C.sub.2 -C.sub.8炔基，每种可选择地取代卤素；C.sub.3 -C.sub.6环烷基，C.sub.3 -C.sub.6环烯基，C.sub.3 -C.sub.6环烷基烷基，C.sub.3 -C.sub.6环烯基烷基，苯基烯基或苯基炔基，每种可选择地取代环基；R.sup.3是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.4是氢，C.sub.1 -C.sub.4烷基，卤素，烷基氨基，氰基或烷氧基；n为0或1；及其盐、醚、酰化物和金属配合物。