(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dienyl ester | 171010-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dienyl ester
• 英文别名: [(1S,2R,3E,5E)-1-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-2,4-dimethylhepta-3,5-dienyl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 171010-45-0
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₅
• 分子量: 417.546
• InChiKey: FGSUCSQEPUKVIS-ZCQKBBQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dienyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  雌性松球菌松皮鳞片中马苏酮，性信息素的绝对构型的合成及测定

  摘要：

  以高光学纯度聚合合成了松果油松（Matsucoccus resinosae pine scales ）的雌性信息素－马来酮（1）的四种可能的旋光异构体。天然产物的绝对构型已被指定为（2 E，4 E，6 R，10 R）-4,6,10,12-四甲基三苯甲基-2,4-dien-7-one。使用这些立体异构体的树脂假单胞菌的生物测定表明，非天然（6 R，10 S）异构体模仿了天然信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01501-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-<2(RS),4-dimethyl-1(SR)-hydroxylhepta-3(E),5(E)-dienyl>-oxazole 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  雌性松球菌松皮鳞片中马苏酮，性信息素的绝对构型的合成及测定

  摘要：

  以高光学纯度聚合合成了松果油松（Matsucoccus resinosae pine scales ）的雌性信息素－马来酮（1）的四种可能的旋光异构体。天然产物的绝对构型已被指定为（2 E，4 E，6 R，10 R）-4,6,10,12-四甲基三苯甲基-2,4-dien-7-one。使用这些立体异构体的树脂假单胞菌的生物测定表明，非天然（6 R，10 S）异构体模仿了天然信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01501-8

文献信息

• Synthesis and the determination of the absolute configuration of matsuone, sex pheromone of female Matsucoccus pine scales
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01501-8

  日期：1995.10

  matsuone (1), female sex pheromone of Matsucoccus resinosae pine scales, were convergently synthesized in high optical purities. The absolute configuration of the natural product has been assigned as (2E, 4E, 6R, 10R)-4,6,10,12-tetramethyltridecan-2,4-dien-7-one. Bioassays with M. resinosae using these stereoisomers reveal that the unnatural (6R, 10S)-isomer mimics the natural pheromone.

  以高光学纯度聚合合成了松果油松（Matsucoccus resinosae pine scales ）的雌性信息素－马来酮（1）的四种可能的旋光异构体。天然产物的绝对构型已被指定为（2 E，4 E，6 R，10 R）-4,6,10,12-四甲基三苯甲基-2,4-dien-7-one。使用这些立体异构体的树脂假单胞菌的生物测定表明，非天然（6 R，10 S）异构体模仿了天然信息素。