(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dienyl ester | 171010-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dienyl ester
• 英文别名: [(1S,2R,3E,5E)-1-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-2,4-dimethylhepta-3,5-dienyl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 171010-45-0
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₅
• 分子量: 417.546
• InChiKey: FGSUCSQEPUKVIS-ZCQKBBQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dienyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  雌性松球菌松皮鳞片中马苏酮，性信息素的绝对构型的合成及测定

  摘要：

  以高光学纯度聚合合成了松果油松（Matsucoccus resinosae pine scales ）的雌性信息素－马来酮（1）的四种可能的旋光异构体。天然产物的绝对构型已被指定为（2 E，4 E，6 R，10 R）-4,6,10,12-四甲基三苯甲基-2,4-dien-7-one。使用这些立体异构体的树脂假单胞菌的生物测定表明，非天然（6 R，10 S）异构体模仿了天然信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01501-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-<2(RS),4-dimethyl-1(SR)-hydroxylhepta-3(E),5(E)-dienyl>-oxazole 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (3E,5E)-(1S,2R)-1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,4-dimethyl-hepta-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  雌性松球菌松皮鳞片中马苏酮，性信息素的绝对构型的合成及测定

  摘要：

  以高光学纯度聚合合成了松果油松（Matsucoccus resinosae pine scales ）的雌性信息素－马来酮（1）的四种可能的旋光异构体。天然产物的绝对构型已被指定为（2 E，4 E，6 R，10 R）-4,6,10,12-四甲基三苯甲基-2,4-dien-7-one。使用这些立体异构体的树脂假单胞菌的生物测定表明，非天然（6 R，10 S）异构体模仿了天然信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01501-8