2-碘-9h-芴-9-酮 | 3096-46-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-碘-9h-芴-9-酮
• 中文别名: 2-碘-9H-芴-9-酮
• 英文名称: 2-iodofluorenone
• 英文别名: 2-iodo-9H-fluoren-9-one；2-Iodfluorenon；2-iodofluoren-9-one
• CAS: 3096-46-6
• 化学式: C₁₃H₇IO
• mdl: MFCD00082984
• 分子量: 306.102
• InChiKey: VRRWYZJLVCUFPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  417.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-9h-芴-9-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-芴酮-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物

  摘要：

  本发明涉及一种具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物，包括该化合物及其药学上可接受的盐、各种同位素、各种异构体或各种晶型结构，具有通式I所示的结构：本发明所涉及的化合物及其联合应用组合物可以有效抑制Wnt信号通路，能够用于治疗或预防与Wnt信号通路相关的病症。

  公开号：

  CN104557862B
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 硫酸 、 碘 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.5h， 以66%的产率得到2-碘-9h-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] COMPOSES DE PYRROLE ET PYRAZOLE PRESENTANT UN EFFET POTENTIATEUR SUR LES RECEPTEURS DU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药用可接受的盐，并且进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的应用。这些化合物作为谷氨酸受体的增强剂，特别是AMPA和GluR家族。

  公开号：

  WO2005040110A1

文献信息

• V ₂ O ₅ @TiO ₂ Catalyzed Green and Selective Oxidation of Alcohols, Alkylbenzenes and Styrenes to Carbonyls
  作者：Rahul Upadhyay、Shashi Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1002/cctc.202100654

  日期：2021.8.20

  and (aryl)olefins to construct carbon-oxygen bond via oxidation is an area of intense research. Here, we report a reusable heterogeneous V2O5@TiO2 catalyzed selective oxidation of various functionalities utilizing different mild and eco-compatible oxidants under greener reaction conditions. The method was successfully applied for the alcohol oxidation, oxidative scission of styrenes, and benzylic C−H

  不同官能团（如醇（1°和 2°）、烷基芳烃和（芳基）烯烃）通过氧化构建碳氧键的多功能应用是一个深入研究的领域。在这里，我们报告了一种可重复使用的异质 V 2 O 5 @TiO 2在更绿色的反应条件下利用不同的温和和生态相容的氧化剂催化各种功能的选择性氧化。该方法已成功应用于醇氧化、苯乙烯的氧化断裂和苄基 CH 氧化为其相应的醛和酮。K 2 S 2 O 8、H 2等温和环保的氧化剂的利用O 2 (30% aq.)、TBHP (70% aq.)、广泛的底物范围、克级合成和催化剂可回收性是开发协议的显着特点。
• Amino-substituted tricyclic derivatives and methods of use
  申请人：Schrimpf R. Michael

  公开号：US20050234031A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, X a and X b are C, CH, or N, as defined herein, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives. Methods of using amino-substituted tricyclic derivatives also are described herein.

  式（I）的化合物 其中A和B是胺基取代的侧链，Y 1 和Y 2 形成各种三环核，X a 和X b 为C、CH或N，如本文所定义，R x 是可选的取代基。考虑到式（I）的化合物和组合物，以及用于治疗由α7nAChR配体预防或改善的疾病或疾病的方法，这些方法涵盖了式（I）的化合物和其他三环衍生物。本文还描述了使用氨基取代的三环衍生物的方法。
• Modular Entry to Functionalized Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]azepines via the Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis Enabled by a C7-Modified Norbornene
  作者：Xin Liu、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c04575

  日期：2021.7.7

  Tetrahydrobenzo[b]azepines (THBAs) are commonly found in many bioactive compounds; however, the modular preparation of functionalized THBAs remains challenging to date. Here, we report a straightforward method to synthesize THBAs directly from simple aryl iodides via palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. Capitalizing on an olefin-tethered electrophilic amine reagent, an ortho amination

  四氢苯并[ b ]氮杂平 (THBA) 常见于许多生物活性化合物中；然而，迄今为止，功能化 THBA 的模块化制备仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种通过钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化直接从简单的芳基碘化物合成THBA的简单方法。利用烯烃束缚的亲电子胺试剂，进行邻位胺化，然后进行 7- exo -trig Heck 环化，得到七元杂环。为了克服邻位未取代的芳基碘化物底物的困难，我们发现了一种独特的 C7-溴取代的 NBE ( N1 )，以提供所需的反应性和选择性。除了THBA之外， N1也可以促进其他苯并七元环化合物的合成。综合实验和计算研究表明， N1中的 C7-溴基团在此催化中发挥着重要且多用途的作用，包括促进 β-碳消除、抑制苯并环丁烯形成以及稳定反应中间体。获得的机理见解可以指导未来的催化剂设计。该合成效用已在托伐普坦的简化合成和形成多种药物相关的 THBA 衍生物中得到证
• Complementary site-selectivity in arene functionalization enabled by overcoming the ortho constraint in palladium/norbornene catalysis
  作者：Jianchun Wang、Renhe Li、Zhe Dong、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41557-018-0074-z

  日期：2018.8

  site-selectivity in arene functionalization that is complementary to the site-selectivity from electrophilic aromatic substitution reactions has been a long-standing quest in organic synthesis. Palladium/norbornene cooperative catalysis potentially offers a unique approach to this problem, but its use has been hampered by the ortho constraint, which is the requirement of an ortho substituent for mono ortho functionalization

  在芳烃官能化中实现与来自亲电芳族取代反应的位点选择性互补的位点选择性一直是有机合成中的长期追求。钯/降冰片烯协同催化潜在地提供了解决该问题的独特方法，但是其使用受到邻位约束的阻碍，邻位约束是卤代芳烃单邻位官能化的邻位取代基的要求。在这里，我们表明可以使用新型的桥头修饰的降冰片烯类解决这一挑战，从而为具有互补位点选择性的芳烃功能化提供广泛有用的策略。一系列邻位以前有问题的底物未取代的芳基碘化物现在可以用来有效地提供单邻位官能化的产物。该方法适用于复杂生物活性分子在常规方法难以达到的位置的后期功能化。
• Reactions of Aryl Ketones and Coumarins with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)
  作者：Norihiro Fukuyama、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4363

  日期：1987.12

  The reaction of acetophenones with iodine(III) tris(trifluoroacetate) yields 3′- and/or 2-iodo derivatives, depending upon the substituent on the aromatic ring and the reaction conditions. The reaction was examined by changing the molar ratio of acetophenone versus the reagent, reaction temperature, and solvent. In similar reactions flavanones and coumarins gave iodo derivatives in which iodine is incorporated

  苯乙酮与三（三氟乙酸）碘 (III) 反应生成 3'- 和/或 2- 碘衍生物，这取决于芳环上的取代基和反应条件。通过改变苯乙酮与试剂、反应温度和溶剂的摩尔比来检查反应。在类似的反应中，黄烷酮和香豆素产生碘衍生物，其中碘结合在由氧官能团定向的不同位置。1,2-二苯基乙酮产生2-羟基-2-(2-碘苯基)-1-苯基乙酮和1-(2-碘苯基)-2-苯基乙二酮。其他芳香酮如 9-呫吨酮、9-芴酮和蒽酮的反应也能以中等至良好的产率得到碘衍生物。已经讨论了在 α-碳上碘化成羰基的机制。