(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester | 197522-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 197522-61-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: MYDDOAKHVLGXIF-ZUHDWJTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-补身醇
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of 15-oxopuupehenol methylendioxy derivatives

  摘要：

  The total synthesis of both enantiomers of puupehenol and 15-oxopuupehenol as methylenedioxy derivatives is described. The key steps of the synthesis are the regioselective transformation of 10 to 11 and the stereoselective cyclization of 12 to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01683-3
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-3,11-dimethylundeca-2,6,10-trien-1-ol 在 吡啶 、 氟磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of 15-oxopuupehenol methylendioxy derivatives

  摘要：

  The total synthesis of both enantiomers of puupehenol and 15-oxopuupehenol as methylenedioxy derivatives is described. The key steps of the synthesis are the regioselective transformation of 10 to 11 and the stereoselective cyclization of 12 to 13. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01683-3