methyl (E)-3-[(4S,5S)-4-(cyclohexylmethyl)-4,5-dihydro-2-phenyloxazol-5-yl]acrylate | 938448-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-[(4S,5S)-4-(cyclohexylmethyl)-4,5-dihydro-2-phenyloxazol-5-yl]acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(4S,5S)-4-(cyclohexylmethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 938448-92-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: WTJSJFCQMNHHKL-IZGBJUCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(4S,5S)-4-(cyclohexylmethyl)-4,5-dihydro-2-phenyloxazol-5-yl]acrylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-[(E,2S,3S)-6-chloro-1-cyclohexyl-3-hydroxyhex-4-en-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd0催化的π-烯丙基钯配合物立体选择性分子内恶嗪形成

  摘要：

  通过钯（0）催化的苯甲酰胺通过π-烯丙基钯（II）络合物进行分子内环化，开发了合成恶嗪的有效方法。与其他钯催化反应不同，发现温度是决定恶嗪立体化学的关键因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600927
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (4S-trans)-4,5-dihydro-4-cyclohexylmethyl-2-phenyl-5-vinyloxazoline 在 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl (E)-3-[(4S,5S)-4-(cyclohexylmethyl)-4,5-dihydro-2-phenyloxazol-5-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd0催化的π-烯丙基钯配合物立体选择性分子内恶嗪形成

  摘要：

  通过钯（0）催化的苯甲酰胺通过π-烯丙基钯（II）络合物进行分子内环化，开发了合成恶嗪的有效方法。与其他钯催化反应不同，发现温度是决定恶嗪立体化学的关键因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600927