(1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (4S,5R)-4-furan-2-yl-3-methyl-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester | 574758-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (4S,5R)-4-furan-2-yl-3-methyl-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4S,5R)-4-(furan-2-yl)-3-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 574758-03-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₇
• 分子量: 377.394
• InChiKey: CYJKEUABFNIAER-YRQNITAISA-N

物化性质

• 沸点：
  567.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (4S,5R)-4-furan-2-yl-3-methyl-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-furan-2-yl-3-methyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to the furopyran core of dysiherbaine

  摘要：

  二环核心，呋喃并[3,2-b]吡喃，在dysiherbaines的合成中通过两种路线实现了人工合成：涉及烯丙基呋喃羟胺的亚胺1,2-Wittig重排反应和呋喃丙烯醇衍生物的不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b212556k
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-furan-2-yl-3-hydroxy-propan-1-one O-methyl-oxime 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (4S,5R)-4-furan-2-yl-3-methyl-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to the furopyran core of dysiherbaine

  摘要：

  二环核心，呋喃并[3,2-b]吡喃，在dysiherbaines的合成中通过两种路线实现了人工合成：涉及烯丙基呋喃羟胺的亚胺1,2-Wittig重排反应和呋喃丙烯醇衍生物的不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b212556k

文献信息

• A convenient route to the furopyran core of dysiherbaine
  作者：Okiko Miyata、Ryuichi Iba、Jun Hashimoto、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b212556k

  日期：2003.2.27

  The bicyclic core, furo[3,2-b]pyran, of the dysiherbaines has been synthesized via two routes involving the imino 1,2-Wittig rearrangement of allyl furohydroximate and the asymmetric dihydroxylation of furylpropenol derivative.

  二环核心，呋喃并[3,2-b]吡喃，在dysiherbaines的合成中通过两种路线实现了人工合成：涉及烯丙基呋喃羟胺的亚胺1,2-Wittig重排反应和呋喃丙烯醇衍生物的不对称二羟基化反应。