1,2-Phenanthrenediol, 1,2,3,4-tetrahydro-, (1R-cis)- | 65546-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Phenanthrenediol, 1,2,3,4-tetrahydro-, (1R-cis)-
• 英文别名: (-)-(1S,2S)-trans-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene；(+/-)-cis-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene-1,2-diol；(+/-)-cis-1,2,3,4-Tetrahydro-phenanthren-1,2-diol
• CAS: 65546-07-8；89717-45-3；89717-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: SCKDUJDEBRHUPM-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Phenanthrenediol, 1,2,3,4-tetrahydro-, (1R-cis)- 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1,2-菲醌
  参考文献：
  名称：

  由环酮合成多环芳烃的非k区醌

  摘要：

  多环芳烃的非K区醌是由环酮通过四氢二醇与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的脱氢反应从四环酮中分四个步骤制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86775-1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 1,2-Phenanthrenediol, 1,2,3,4-tetrahydro-, (1R-cis)- 、 (+/-)-trans-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Dannenberg; Dannenberg-v. Dresler, Zeitschrift fur Naturforschung, 1952, vol. 7b, p. 265,267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dioxygenase-catalysed dihydroxylation of arene cis-dihydrodiols and acetonide derivatives: a new approach to the synthesis of enantiopure tetraoxygenated bioproducts from arenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Tayeb Belhocine、John F. Malone、Stuart McGregor、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b612191h

  日期：——

  cis-Dihydrodiols of anthracene and benz[a]anthracene, and acetonide derivatives of the cis-dihydrodiols of benzene, fluorobenzene, biphenyl and phenanthrene have been identified as substrates for dioxygenase enzymes, yielding the corresponding enantiopure arene bioproducts, bis(cis-dihydrodiol)s and cis-diol acetonides respectively.

  已鉴定出蒽和苯[a]蒽的顺式二氢二醇，以及苯、氟苯、联苯和菲的顺式二氢二醇的醋酰衍生物，作为双氧酶的底物，分别产生对应的对映体纯烯烃生物产物、双（顺式二氢二醇）和顺式二醇醋酰衍生物。
• Dannenberg; Dannenberg-v. Dresler, Zeitschrift fur Naturforschung, 1952, vol. 7b, p. 265,267
  作者：Dannenberg、Dannenberg-v. Dresler

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of non-k-region -quinones of polycyclic aromatic hydrocarbons from cyclic ketones
  作者：Karl L. Platt、Franz Oesch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86775-1

  日期：1982.1

  Non-K-region -quinones of polycyclic aromatic hydrocarbons are prepared in four steps from cyclic ketones via dehydrogenation of tetrahydrodiols with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone.

  多环芳烃的非K区醌是由环酮通过四氢二醇与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的脱氢反应从四环酮中分四个步骤制得的。