pentafluorophenyl ester of benzyloxycarbonyl-O-benzyltyrosine | 79432-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl ester of benzyloxycarbonyl-O-benzyltyrosine
• 英文别名: Z-Tyr(Bzl)-OPfp；N-benzyloxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosine pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 79432-41-0
• 化学式: C₃₀H₂₂F₅NO₅
• 分子量: 571.5
• InChiKey: ZPKSHWHVOLJFIF-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl ester of benzyloxycarbonyl-O-benzyltyrosine 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 二环己胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Z-Tyr(Bzl)-Pro-Phe-Pro-Gly-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  Hartrodt; Neubert; Fischer, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 3, p. 165 - 169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸五氟苯酯 、 O-苯基-N-叔丁基羰基-L-酪氨酸 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到pentafluorophenyl ester of benzyloxycarbonyl-O-benzyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  支链 montbretin A 模拟物可进行衍生化和有效的淀粉酶抑制

  摘要：

  复合黄酮醇糖苷 montbretin A 的模拟物（其中黄酮醇部分通过部分肽连接体与咖啡酸偶联）已被证明是人胰腺 α-淀粉酶的有效抑制剂，具有作为控制血糖水平的治疗剂的潜力。在探索最佳接头长度后，根据酶/抑制剂复合物的结构设计了具有分支接头的版本的合成路线。即使用聚合物修饰作为改变溶解度的手段，所得支化抑制剂仍能保持纳摩尔效力。类似的改进以及纳摩尔亲和力也可以通过与环糊精缀合来实现，环糊精有可能与人淀粉酶表面上发现的淀粉结合位点结合。因此，将可缀合分支并入这种不寻常的药效团中，为进一步修饰提供了相当大的灵活性，以改善药代动力学行为或作为捕获标签或荧光团的附着位点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01051a

文献信息

• Analgesic dipeptide amides and method of use and compositions thereof
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04454120A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  A genus of dipeptide amides including as the preferred subgenus the dipeptide amides having the structural formula R.sub.1 TyrR.sub.2 D-Q-NR.sub.4 R.sub.5 wherein Q is Met, Met(O), Gln or Ser, R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen or alkyl, R.sub.4 is phenylalkyl or substituted-phenylalkyl and R.sub.5 is hydrogen, alkyl, phenylalkyl, substituted-phenylalkyl or X-alkyl wherein X is an electronegative group are prepared by condensing the dipeptide with the amine or the amino acid with the amino acid amide and are useful as analgesics.

  一种二肽酰胺属，包括首选亚属为具有结构式R.sub.1 TyrR.sub.2 D-Q-NR.sub.4 R.sub.5的二肽酰胺，其中Q为Met、Met(O)、Gln或Ser，R.sub.1和R.sub.2分别为氢或烷基，R.sub.4为苯基烷基或取代苯基烷基，R.sub.5为氢、烷基、苯基烷基、取代苯基烷基或X-烷基，其中X为电负基团，通过将二肽与胺或氨基酸与氨基酸酰胺缩合制备，并可用作镇痛剂。
• Synthesis of human growth hormone-(27–44)-octadecapeptide and some smaller fragment peptides
  作者：Francesco Chillemi

  DOI：10.1039/p19810001913

  日期：——

  Synthesis in solution of human growth hormone-(27–44)-octadecapeptide and a series of smaller fragments was carried out by a stepwise procedure, starting at the carboxy-terminus and uitilizing active esters in the acylation reactions.

  在人类生长激素-（27-44）-十八肽和一系列较小片段的溶液中进行合成是通过逐步过程进行的，从羧基末端开始，并在酰化反应中对活性酯进行酯化。
• Synthesis of montbretin A analogues yields potent competitive inhibitors of human pancreatic α-amylase
  作者：Christina R. Tysoe、Sami Caner、Matthew B. Calvert、Anna Win-Mason、Gary D. Brayer、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/c9sc02610j

  日期：——

  Simplified analogues of the potent human amylase inhibitor montbretin A were synthesised and shown to bind tightly, K I = 60 and 70 nM, with improved specificity over medically relevant glycosidases, making them promising candidates for controlling blood glucose. Crystallographic analysis confirmed similar binding modes and identified new active site interactions.

  合成了强效人类淀粉酶抑制剂 montbretin A 的简化类似物，并显示其紧密结合，KI = 60 和 70 nM，与医学相关糖苷酶相比具有更高的特异性，使它们成为控制血糖的有希望的候选者。晶体学分析证实了相似的结合模式并确定了新的活性位点相互作用。
• Kalikhevich, V. N.; Churkina, S. I.; Martynov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 1690 - 1695
  作者：Kalikhevich, V. N.、Churkina, S. I.、Martynov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Hartrodt; Neubert; Matthies, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 3, p. 201 - 201
  作者：Hartrodt、Neubert、Matthies、et al.

  DOI：——

  日期：——