(S)-3-((R)-1-hydroxyoctyl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 165880-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((R)-1-hydroxyoctyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (+)-acaterin；(2S)-4-[(1R)-1-hydroxyoctyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 165880-42-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: YUMHJXLSSASJGN-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯 、 (S)-3-((R)-1-hydroxyoctyl)-5-methylfuran-2(5H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(4S)-aceterin (1S)-camphanate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的ACAT抑制剂acaterin的所有四种可能的立体异构体的合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  的acaterin所有可能的立体异构体的对映选择性合成1，天然存在的与荔枝内酯型骨架ACAT抑制剂，在实现了从3-羟基丁酸的两个对映异构体起始3。通过转换为真实化合物，可以明确分配合成样品1和假1的立体化学。天然acaterin的绝对构型确定为（4 - [R，1' - [R ），通过TLC行为和光谱和光学数据仔细比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00303-p
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-methyl-2-(1-hydroxyoctyl)-2-(methylthio)-γ-butyrolactone 在 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 生成 (S)-3-((R)-1-hydroxyoctyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的ACAT抑制剂acaterin的所有四种可能的立体异构体的合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  的acaterin所有可能的立体异构体的对映选择性合成1，天然存在的与荔枝内酯型骨架ACAT抑制剂，在实现了从3-羟基丁酸的两个对映异构体起始3。通过转换为真实化合物，可以明确分配合成样品1和假1的立体化学。天然acaterin的绝对构型确定为（4 - [R，1' - [R ），通过TLC行为和光谱和光学数据仔细比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00303-p

文献信息

• Tellurium in organic synthesis: a general approach to buteno- and butanolides
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.074

  日期：2012.12

  The naturally occurring butanolides (−)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (−)-NFX-2, (+)-antimycinone as well as the four stereoisomers of the butenolide Acaterin were prepared in high enantiomeric purity using hydroxy-vinyl tellurides as starting materials.

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。
• Synthesis of all the four possible stereoisomers of acaterin, naturally occurring ACAT inhibitor, and the determination of its absolute configuration
  作者：Ken Ishigami、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00303-p

  日期：1995.6

  synthesis of all the possible stereoisomers of acaterin 1, naturally occurring ACAT inhibitor with acetogenin-type skeleton, was accomplished starting from both the enantiomers of ethyl 3-hydroxy butanoate 3. Stereochemistry of synthetic samples 1 and pseudo-1 was unambiguously assigned by converting to the authentic compound. The absolute configuration of natural acaterin was determined as (4R, 1′R) by careful

  的acaterin所有可能的立体异构体的对映选择性合成1，天然存在的与荔枝内酯型骨架ACAT抑制剂，在实现了从3-羟基丁酸的两个对映异构体起始3。通过转换为真实化合物，可以明确分配合成样品1和假1的立体化学。天然acaterin的绝对构型确定为（4 - [R，1' - [R ），通过TLC行为和光谱和光学数据仔细比较。