2-碘甲基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 | 144296-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-碘甲基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯
• 英文名称: 2-iodomethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 1-(iodomethyl)cyclopropane-2,2-dicarboxylate；diethyl 2-iodomethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；Diethyl 2-(iodomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 144296-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₄
• 分子量: 326.131
• InChiKey: WBUCLLNNEFPGAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘甲基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,2-bis(acetoxymethyl)methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  基于双活性嘧啶的碳环核苷衍生物：合成，以及计算机和体外抗糖尿病和抗微生物研究

  摘要：

  糖尿病 （DM） 是一种慢性代谢紊乱，其特征是高血糖水平，损害体内葡萄糖的产生。在过去的几十年里，它的患病率稳步上升，导致免疫力下降和对微生物感染的易感性增加。与糖尿病相关的免疫功能障碍会增加脆弱性，而神经病变会使四肢的感觉迟钝，从而降低受伤意识。因此，开发用于抗糖尿病和抗感染治疗的新型化合物对于减轻不良反应势在必行。在这项研究中，我们设计并合成了具有 C-4 取代的基于嘧啶的碳环核苷衍生物，以评估它们在抑制 α-葡萄糖苷酶治疗糖尿病 （DM） 和微生物感染方面的潜力。化合物 8b 和 10a 对 α-葡萄糖苷酶 （分别为 43.292 nmol 和 48.638 nmol） 和值得注意的对接能量 （分别为 -9.4 kcal mol-1 和 -10.3 kcal mol-1） 显示出有希望的 IC50 值。此外，化合物 10a 和 10b 对蜡样芽孢杆菌表现出更好的抗菌活性，在 100 μl

  DOI：

  10.1039/d4ra00304g
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到2-碘甲基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于双活性嘧啶的碳环核苷衍生物：合成，以及计算机和体外抗糖尿病和抗微生物研究

  摘要：

  糖尿病 （DM） 是一种慢性代谢紊乱，其特征是高血糖水平，损害体内葡萄糖的产生。在过去的几十年里，它的患病率稳步上升，导致免疫力下降和对微生物感染的易感性增加。与糖尿病相关的免疫功能障碍会增加脆弱性，而神经病变会使四肢的感觉迟钝，从而降低受伤意识。因此，开发用于抗糖尿病和抗感染治疗的新型化合物对于减轻不良反应势在必行。在这项研究中，我们设计并合成了具有 C-4 取代的基于嘧啶的碳环核苷衍生物，以评估它们在抑制 α-葡萄糖苷酶治疗糖尿病 （DM） 和微生物感染方面的潜力。化合物 8b 和 10a 对 α-葡萄糖苷酶 （分别为 43.292 nmol 和 48.638 nmol） 和值得注意的对接能量 （分别为 -9.4 kcal mol-1 和 -10.3 kcal mol-1） 显示出有希望的 IC50 值。此外，化合物 10a 和 10b 对蜡样芽孢杆菌表现出更好的抗菌活性，在 100 μl

  DOI：

  10.1039/d4ra00304g

文献信息

• Nucleotides and Pronucleotides of 2,2-Bis(hydroxymethyl)methylenecyclopropane Analogues of Purine Nucleosides:  Synthesis and Antiviral Activity
  作者：Zhaohua Yan、Earl R. Kern、Elizabeth Gullen、Yung-Chi Cheng、John C. Drach、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm040149b

  日期：2005.1.1

  Phenylmethylphosphor-L-alaninate pronucleotides 7a, 7b, 8a, and 8b, cyclic phosphates 10a and 10b, and phosphates 11a and 11b derived from 2,2-bis(hydroxymethyl)methylenecyclopropane analogues 1a, 1b, 2a, and 2b were synthesized and evaluated for their antiviral activity. An improved protocol for the synthesis of analogues 1a, 1b, 2a, and 2b is also described. Phosphate 11a was the most effective agent against human and murine cytomegalovirus (EC50 0.25-1.1 muM). The Z-pronucleotides 7a and 7b had EC50 3.6-25.2 and 3-18.4 muM, respectively. The EC50 of cyclic phosphate 10a was 6.0-20 muM. The activity against Epstein-Barr (EBV) was assay-dependent. Pronucleotides 7a and 7b and phosphate 11a had EC50 2.3-3.4 muM against EBV/H-1, but 7b was cytotoxic (CC50 3.8 muM). Cyclic phosphate 10a was the only compound effective against EBV/Daudi (EC50 0.96 muM). but it was inactive in H-1 cells. Pronucleotide 7a was active against varicella zoster virus with EC50 6.3 and 7.3 muM, respectively. and hepatitis B virus (HBV, EC50 4.1 muM). Cyclic phosphate 10a was the most effective analogue against HBV (EC50 0.8 muM).
• Highly efficient synthesis of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-β-nucleosides through a sulfur-mediated reductive 2′,3′-trans-elimination. From iodomethylcyclopropanes to thiirane analogs
  作者：Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio J. Mota、Concepción Rodríguez、Rafael Robles

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.087

  日期：2005.1

  Taking into account the thiophilic properties of iodine, a very simple methodology to achieve 2,3'-didehydro-2'.3'-dideoxy-beta-nucleosides in high yield was performed, using mild, and inexpensive conditions. by means of the treatment of 2'-deoxy-3'.5'-dibenzoyl-2'-iodo-beta-nucleoside derivatives with NaHS. The process has shown to be highly dependent of the relative geometry between the iodine atom and the adjacent leaving group. In this way, different essays carried out with pyranose derivatives. have concluded in no reaction when the vicinal groups to eliminate do not adopt a trans-diaxial disposition. In addition, the treatment of 2-iodomethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester under the same conditions softly and readily leads to the obtention of a mixture of the expected 2-allyl-malonic acid diethyl ester (as the minor product) and the thiirane derivative 2-thiiranytmethyl-malonic acid diethyl ester (as the major product). In this case, the responsible of the reaction progress are the nucleophilic properties of the sulfur atom rather than the thiophilic character of the iodine atom. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The iodination and iodocyclisation of some alkenylmalonates
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61249-2

  日期：1992.8

  Consecutive treatment of various allylmalonates with sodium hydride and iodine in THF affords cyclopropane derivatives via intermediate formation of iodomalonates; iodocyclisation under similar conditions affords cyclopentane and cyclohexane derivatives from appropriate alkenylmalonates.
• Dual active pyrimidine-based carbocyclic nucleoside derivatives: synthesis, and <i>in silico</i> and <i>in vitro</i> anti-diabetic and anti-microbial studies
  作者：Kalyani Mallidi、Rambabu Gundla、Parameshwar Makam、Naresh Kumar Katari、Sreekantha Babu Jonnalagadda

  DOI：10.1039/d4ra00304g

  日期：2024.3.20

  injury awareness. Hence, the development of novel chemical compounds for anti-diabetic and anti-infective treatments is imperative to mitigate adverse effects. In this study, we designed and synthesized pyrimidine-based carbocyclic nucleoside derivatives with C-4 substitution to assess their potential in inhibiting α-glucosidase for managing diabetes mellitus (DM) and microbial infections. Compounds 8b

  糖尿病 （DM） 是一种慢性代谢紊乱，其特征是高血糖水平，损害体内葡萄糖的产生。在过去的几十年里，它的患病率稳步上升，导致免疫力下降和对微生物感染的易感性增加。与糖尿病相关的免疫功能障碍会增加脆弱性，而神经病变会使四肢的感觉迟钝，从而降低受伤意识。因此，开发用于抗糖尿病和抗感染治疗的新型化合物对于减轻不良反应势在必行。在这项研究中，我们设计并合成了具有 C-4 取代的基于嘧啶的碳环核苷衍生物，以评估它们在抑制 α-葡萄糖苷酶治疗糖尿病 （DM） 和微生物感染方面的潜力。化合物 8b 和 10a 对 α-葡萄糖苷酶 （分别为 43.292 nmol 和 48.638 nmol） 和值得注意的对接能量 （分别为 -9.4 kcal mol-1 和 -10.3 kcal mol-1） 显示出有希望的 IC50 值。此外，化合物 10a 和 10b 对蜡样芽孢杆菌表现出更好的抗菌活性，在 100 μl